中南大学药物合成考试试卷及答案.docVIP

写山下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分） Ph-CT^=CI-tPh- CH Ph-CT^=CI-t Ph- CH - CH2 OH Br Br2/CH Br2/CH3ONa ch3-ch=ch2 FCHCH2CH F CHCH2CH2CH2CO2CH3 OH och2c6h5 7). 7). pa CH3C3-^C1^QH - 8) 9). NaOCH3 CH3OH + H2C=CH2N 90°C 10).ooa +OHpyRT 10). ooa + OH py RT 15).NaOH25°C2CH3CH2CHbCHOV.NciQH 80°C? 蠢\1/ \)z6 7 11 11Ph、a， 15). NaOH25°C 2CH3CH2CHbCHO V. NciQH 80°C ? 蠢 \1/ \)z 6 7 11 11 Ph、 a，c=c〔Ph CH2N(CH3)2 8). —1 9) 11 3OOKg/cm2140C H^/Ni ? 100Kg/cm2 200 °C 20). 22). r^^V-OONCCHa) 23).O-kCHWlMiCS24).25).CH入oooHyjooc^ h2Wh2[)KMnO4CH2CH2^H3CH,CH^40%HNO.四、灵活运用药物合成屮各重要的类型反应，对以下药物及屮间体进行合成 23). O-kCH WlMiCS 24). 25). CH 入 oooHyjooc^ h2Wh2[) KMnO4 CH2CH2^H3 CH, CH^ 40%HNO. 四、灵活运用药物合成屮各重要的类型反应，对以下药物及屮间体进行合成，以 展示自己的合成艺术（每题5分，共15分） 1. ch3 /CH3 由不超过3个碳原子的原料来合成H3C^ 2.由指定原料合成维生索B6 a ^-coa + ch3coch2cooc2h5 EtO、h3c ?3.O O , II II巾 ch3—c-ch2-c-oc2h5 合成ch3答案 EtO、 h3c ? 3. O O , II II 巾 ch3—c-ch2-c-oc2h5 合成 ch3 答案 c6h5 一、写出十列人名反应的通式.（每题4分，共40分） HC1 iS^V； ArH+HCN 1. Gattermann 反应: ZnGk Or CHO 2. Hundriecker 反/.、V:RCOOAg + X〗 RX + CO2 + AgX FTH + Mannich 反应 Ri Wittig 反应: HCHO + HN TO R—H2CN： C=O + ^C=PPh3- Darzens达秦斯反应: C=o + CJCH^COOB BtONa R 1、:c—S-COOB R R I R — C-C—R (I I Or Pinacol 甫排 ? ? R — C—C一 R ■ | ^HO Oppenaner(奥芬脑尔)筑化 R-CH-FT O II CHaOCH： AI(O-iR)3 OH R 一 C一 RII O OH Williamson酿合成反应: ROH + RXR-O-R + HX Clemmensen 还原： 4- Hoesch 反应二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分）5.C6H5CH2Cl，Na/ Hoesch 反应 二、写出下列反应的主要产物或试剂.（每空1分，共30分） 5. C6H5CH2Cl，Na/甲醇钠 Me CH2CI 8 Bra^a^a^ci^oH 9 ch3och2ch2cn o=ckb=o 2. 13 1 )CH2=CHCH2Br 2)^0 OH OH R CH2COOR R 丨〉=CHCOOR R2 R2 11. e Chfe e 14. CFbChtCI^CH— C— CHO OH CFfeCI-b CHsCHsOfeCH^ C— CHO Ph. CHsCHs 16. HC=C、Ph 17. ^^18. O3; 2. Zn, H2O 0025. 00 25. COOH COOH 四、灵活运用药物合成屮各重要的类型反应，对以下药物及屮间体进行合成，以 展示自己的合成艺术（每题5分，共15分） 1. C1 I CH CH3， xCH3 Mg MgCl CH CH CH3 ch3choch ? OH CH3 ch3 CrO3 毗‘ ? ch3 2. N c6h5