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【要点解读】
1.官能团的引入和转换:(1)C=C的形成:①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O;③炔烃加氢;④烷烃的热裂解和催化裂化.(2)C≡C的形成:①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用.(3)卤素原子的引入方法:①烷烃的卤代;②α-H的卤代;③烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④芳香烃与X2的加成;⑤芳香烃苯环上的卤代;⑥芳香烃侧链上的卤代;⑦醇与HX的取代;⑧烯烃与HO-Cl的加成.(4)羟基的引入方法:①烯烃与水加成;②卤代烃的碱性水解;③醛的加氢还原;④酮的加氢还原;⑤酯的酸性或碱性水解;⑥苯氧离子与酸反应;⑦烯烃与HO-Cl的加成.(5)醛基或羰基的引入方法:①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③炔烃与水的加成;④醇的催化氧化.(6)羧基的引入方法:①羧酸盐酸化;②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③醛的催化氧化;④酯的水解;⑤-CN的酸性水解;⑥多肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解.(7)酯基的引入方法:①酯化反应的发生;②酯交换反应的发生.(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生.
2.碳链的增减(1)增长碳链的方法:①通过聚合反应;②羟醛缩合;③烯烃、炔烃与HCN的加成反应.(2)缩短碳链的方法:①脱羧反应;②烯烃的臭氧分解;③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤烷烃的催化裂化.
3.有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(-COO-)
二元酸和二元醇的酯化成环
羟基酸的酯化成环
醚键成环(-O-)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸
不饱和烃
单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯
4.合成原则:①原理正确、原料价廉;②途径简捷、便于操作;③条件适宜、易于分离.
【重难点指数】★★★
【重难点考向一】 官能团的引入
【例1】反应类型有:①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦还原反应,其中在有机物中引入羟基的反应类型有( )
A.①②③④ B.①②⑦ C.⑤⑥⑦ D.③④⑤⑥
【答案】B
【名师点睛】考查有机物合成知识,为高频考点,侧重合成反应中羟基的引入的考查,酯化反应、消去反
应一般是脱HX或H2O,会消除羟基;而-CHO可加氢(既是加成反应又是还原反应)生成-CH2OH,酯的水解可生成醇-OH,卤代烃水解可以生成醇,水解反应属于取代反应,-CHO氧化生成-COOH也可引入-OH,以此解答该题。
【重难点考向二】 官能团的转化
【例2】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则( )
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化成
【名师点睛】考查有机物的合成及有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系为解答的关键,以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,反应③为加成反应,反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,以此来解答。
【重难点考向三】 有机合成的综合应用
【例3】乙烯是重要的有机原料,根据以下合成路线,回答问题.
(1)写出乙烯的电子式________________;
(2)B分子中的官能团名称是________________;
(3)写出指定反应的反应类型:②_______ _________,③________________;
(4)写出指定反应的化学方程式:①________________;⑥________________。
【答案】(1) (2)羟基 (3)取代反应 加成反应
(4)① CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
⑥ 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
【名师点睛】考查有机
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