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毕业设计开题报告
应用化学
羧甲基-β-环糊精的制备工艺研究
一、选题的背景和意义
环糊精( cyclodextrins 简称CDs)是由环糊精糖基转移酶作用于淀粉或直链糊精生成的环状多糖。成环的葡萄糖残基以α-1,4苷键相连。产量最大,应用最多的是由7 个葡萄糖基构成的β-环糊精(β-CD)。
β-CD具有特殊的分子结构和稳定的化学性质。它不易受酶、酸、碱以及加热条件作用而分解。它是由七个α-D吡喃葡萄糖残基以α- 1、4 苷键连接而成的环状化合物。β- CD 的空间结构是上大下小的筒型,葡萄糖残基的2、3、6 位羟基位于筒壁的外侧, 具有亲水性。葡萄糖分子中的C3 和C5 氢原子以及成苷的氧原子构成筒的内壁,具有疏水性。这种内疏水外亲水的结构决定了β- CD 具有分子微胶囊的性质。它可以和许多化合物通过包合反应生成包合物。在包合物中,进入CD 筒形空腔内部的客体分子可以得到保护,从而表现为抗氧化、抗光照、热稳定性增加、缓释、增溶等特点。因而β- CD 近年来在制药工业、食品工业、分析化学、环保、有机合成等许多领域得到了广泛的应用。
但由于β- CD分子中C2和C3羟基之间形成了分子内氢键导致其水溶性差, 使之在许多应用上受到限制。如同淀粉、纤维素通过化学改性可以得到新的理化性质一样, β- CD 也可以通过甲基化、羟烷基化、羧烷基化方式改性,或通过酶的作用将葡萄糖或麦芽糖基与CD 以α- 1、6苷键相连,增加其水溶性。与天然环糊精相比,改性所得的水溶性环糊精衍生物弥补了天然环糊精缺陷,因而有更广泛的用途。近年来β- CD的改性以及β- CD衍生物的应用已经成为热门研究课题,受到很多关注。
羧甲基-β-环糊精(CM-β-CD)是β-CD的一类改性产物。β-CD的羧甲基化可以大幅度地增加水溶性。在药学领域中,研究表明CM-β-CD可以减小大部分药物的疏水性。在pH 较低的溶液中,羧甲基-β-CD 溶解度很低,但在中、碱性溶液中,由于羧基解离,可以任意浓度溶解。故而阴离子型β-CD 有利于药物在胃液中缓释,在肠液中快速释放,作为药物延迟释放型载体材料有潜在的应用价值。本实验参照文献拟对β- 环糊精进行羧甲基化改性的工艺进行进一步的探索,详细的探讨羧甲基β- 环糊精(CM- β-CD)的制备条件和影响因素,希望能对β-环糊精的开发应用提供一定信息。
二、研究目标与主要内容(含论文提纲)
研究目标是利用一系列的实验,通过不断改变反应中的特定一个条件对取代度的影响来探索合成羧甲基-β-环糊精最佳的合成条件。
主要内容包括:
一、了解环糊精改性的意义,关注环糊精改性的国内外的研究现状,对羧甲基-β-环糊精的合成工艺进行进一步探索。
二、实验操作:1. 羧甲基-β-环糊精的合成2. 取代度的测定3.实验数据处理。
三、结果总结与讨论。
三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等
本文通过改变反应时间,反应温度,一氯乙酸与β-环糊精物质的量配比来合成羧甲基-β-环糊精,然后测定每个产品取代度,分别得到反应时间-取代度,反应温度-取代度,一氯乙酸与β-环糊精物质的量配比与取代度的关系,从而总结得到最佳的反应条件。
1.实验条件的建立,包含所需使用的实验仪器及试剂。
2. 实验产品合成,通过改变条件重复实验可得到至少12个产品
3. 对每个产品进行取代度的测定。
4. 对数据进行分析处理得到最佳反应条件。
四、中外文参考文献
[1] 李文德,周俊侠,张力田.环糊精的发展与改性研究[J].山西食品工业,1996,1:10-15.
[2] 王 瑾,陈均志.羧甲基-β-环糊精的制备工艺研究[J].食品科学,2009,12:98-100.
[3] 张毅民,张国栋,甘永江等.系列单取代烷氧基-2-羟丙基-β-环糊精的合成与表征[J]. 有机化学,2006,6:860-865.
[4] 王超.β-环糊精作用下甾体化合物的生物转化特性研究[D].天津科技大学学报,2005,13:33-39.
[5] 高士祥,王连生,黄庆国.羧甲基-β-环糊精的合成及对卤代芳烃的增溶研究[J].环境化学,1999,18(2):131-135.
[6] 杨自明,顾娟,赵焱.环糊精及其衍生物在环境科学中的应用[J].云南化工,2007, 34(1):65-68.
[7] 陈敏,蔡同一,阎红.β-环糊精的化学改性及其在食品工业中应用的前景[J].食品与发酵工业,1998,24(5):68-71.
[8] 周叶红,安文汀,张国梅等.羧甲基-β-环糊精的制备及分析表征[J].山西大学学报:自然科学版,2005,28(3):276-279.
[9] Hidetoshi A, Atsuaki M, Etsumi I, et al. Enha
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