化工专业毕业论文答辩.ppt

专业： 09级化学工程与工艺 学生： xxx 指导老师： 教授 2013.06.02 新型含氮杂环质子传导功能单体的合成 内容提要 致 谢 结 论 实验结果与讨论 实验部分 绪 论 ? 绪 论 在众多种类的燃料电池中，质子交换膜燃料电池（proton exchange membrane fuel cell，PEMFC）以其比能量和比功率高、冷启动快和环境友好等优点成为最具实用和商业价值的燃料电池，在交通、分布式发电和家庭热电联产等领域的应用越来越多，为各国政府、高校、能源研究机构、汽车制造商和燃气公司所重视。 提高 PEMFC 的工作温度是解决传统 PEMFC环境耐受性差、水热管理复杂等问题 的有效措施之一。因此，高温质子交换膜燃料电池（high emperature proton exchange membrane fuel cell，HT-PEMFC）的发展成为必然。 氮杂环化合物中由于芳环的共轭效应使得氮上的电荷密度被减小，因此其氧化稳定性较高，N的电负性大于C的电负性，共价键中的电子对更偏向于N原子，H更容易裸露出来，所以质子传导性好。 咪唑的质子传导机理 本课题在广泛研究国内外高温质子交换膜燃料电池的研究现状的基础上，利用现有的科研和试验条件设计一条工艺路线合成用于制备高温质子交换膜的单体4-((3-(三甲氧基硅基)丙氧基)甲基)-1H-1，2，3-三氮唑，每一步骤反应经红外光谱、1H NMR和13C NMR进行表征，并通过单因素以及正交实验优化反应条件。 1963 年，德国化学家 Huisgen 等发现有机叠氮化合物 1 和炔烃 2 可发生 1,3-偶极环加成反应，得到 1,2,3-三氮唑衍生物 ? 实验部分 4 实验材料及仪器 1 2 3 5 实验装置 实验内容 实验方法 分析方法 一、实验材料及仪器 电子分析天平 AB204-N 傅立叶红外光谱仪 10 DX-FTIR 核磁共振仪 Avance Ⅱ 400MHz 气流烘干器 主要材料： 主要仪器： 特戊酸氯甲酯 叠氮钠 二氯甲烷 无水硫酸镁 乙醇 丙炔醇 乙酸乙酯 γ-氯丙基三甲氧基硅烷 等等 二、实验装置 1 磁力搅拌 2 铁架台 3 三口烧瓶 4 冷凝管 5 温度计 6 固定夹 三、实验内容 （1）对每一步骤反应进行单因素和正交试验确定最佳工艺条件。 （2）计算单体的总收率，为进一步合成高温质子交换膜做前期准备。 四、实验方法 （1）在装有回流冷凝器、温度计的100 mL三口烧瓶中依次加入一定量的特戊酸氯甲酯、叠氮钠的水溶液，开启冷凝、控制温度及转速反应。反应完成后分液，然后用无水硫酸镁干燥分出的有机相，静置后滤去干燥剂，得到浅黄色液体产物（Ⅰ）。 （2）在装有回流冷凝器、温度计的250 mL三口烧瓶中依次加入一定量的特戊酸叠氮甲酯、丙炔醇、叔丁醇/水溶液和催化剂（CuSO4.5H2O / 抗坏血酸），开启冷凝、控制温度及转速反应。反应完成后减压蒸出溶剂，然后加入乙酸乙酯进行充分搅拌，抽滤掉蓝色固体杂质后，进行重结晶，抽虑洗涤后放入真空烘箱中40℃干燥12小时，最后得到浅黄色固体产物（Ⅱ） （3）在装有回流冷凝器、温度计的250 mL三口烧瓶中依次加入一定量的产物(Ⅱ)、γ-氯丙基三甲氧基硅烷，无水碳酸钾和乙腈，调节温度反应几小时。反应完后先过滤去固体物质，再蒸去溶剂，冷却至室温后，再加入NaOH /CH3OH溶液，搅拌半小时。然后用稀HCl溶液调节体系PH=8，再加入二氯甲烷萃取，分出有机层，水洗3次，经无水硫酸镁干燥，过滤，最后减压蒸出二氯甲烷，得到亮黄色粘稠的液体产物(Ⅲ) 五、分析方法 采用傅里叶红外光谱仪测定每一步反应的产物并进行对比，通过反应物的量 实验结果 特戊酸氯甲酯的红外光谱 产物 I 的红外光谱 第一步反应的最优工艺条件为：n（特戊酸氯甲酯）:n（叠氮钠）= 1:1.4，反应温度为90 ℃，反应时间为16 h，水用量25 mL。在此条件下产物的平均收率为82.6%。 产物Ⅱ的红外光谱 第二步反应的最优工艺条件为：特戊酸叠氮甲酯与丙炔醇的摩尔比为1: 1.1，催化剂用量n（CuSO4·5H2O）:n（抗坏血酸）:n（Ⅰ）=0.02:0.10:1，反应温度55 ℃，反应时间24 h。在此条件下产物的平均收率为90.6%。 产