高中化学有机化学基础知识点整理新人教版选修5.docVIP

- --- 选修 5 有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 2）易溶于水的有：低级的 [ 一般指 N(C) ≤4] 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度 高于 65℃时， 能与水混溶， 冷却后分层， 上层为苯酚的水溶液， 下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 ．． 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态 [ 常温常压（ 1 个大气压、 20℃左右） ] （1）气态： ① 烃类：一般 N(C)≤4的各类烃 注意： 新戊烷 [C(CH3 ) 4] 亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（ CH3Cl ，沸点为 - 24.2 ℃ ） ．．．．． ．．．．．．．．．．．．．．． 氯乙烯（ CH2==CHCl，沸点为 - 13.9 ℃ ） ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 氯乙烷（ CH3CH2Cl ，沸点为 12.3 ℃） ．．．．．．．．．．．．．． ．．．．．． 四氟乙烯（ CF2==CF2，沸点为 - 76.3 ℃）  氟里昂（ CCl2F2，沸点为 - 29.8 ℃ ） ．．．．．．．．．．．． ．．．．．．． 甲醛（ HCHO，沸点为 - 21℃ ） ．．．．．．．．．．．．．．．． 一溴甲烷（ CH3Br ，沸点为 3.6 ℃） 甲醚（ CH3OCH3，沸点为 - 23℃） 甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8 ℃） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5 ℃） （2）液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2) 4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 用心 爱心 专心 1 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体， 少数有特殊颜色， 常见的如下所 示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2 ， 4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； ☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq) 作用形成紫色 [H 3Fe(OC6H5) 6] 溶液； ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液； ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 ) ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的