黄根蒽醌成分及其生物活性研究-植物学专业论文.docxVIP

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本论文经答辩委员会全体委员审查,确认符合安徽师范大学硕士学 位论文质量要求。 答辩委员会签名: 主席:(工作单位、职称) 委员: 导师: 学 位 论 文 独 创 性 声 明 本 人 声 明 所 呈 交 的 学 位 论 文 是 本 人 在 导 师 指 导 下 进 行 的 研 究 工 作 及 取 得 的 研 究 成 果 ,与 我 一 同 工 作 的 同 志 对 本 研 究 所 做 的 任 何 贡 献 均 已 在 论 文 中 作 了 明 确 的 说 明 并 表 示 谢 意 ,除 了 文 中 特 别 加 以 标 注 和 致 谢 的 地 方 外 ,论 文 中 不 包 含 其 他 人 已 经 发 表 或 撰 写 过 的 研 究 成 果 。 学位论文作者签名: 签字日期: 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本 学 位 论 文 作 者 完 全 了 解 安 徽 师 范 大 学 有 关 保 留 、 使 用 学 位 论 文 的 规 定 : 学 校 有 权 保 留 并 向 国 家 有 关 部 门 或 机 构 送 交 论 文 的 复 印 件 和 电 子 版 , 允 许 论 文 被 查 阅 和 借 阅 。 本 人 授 权 安 徽 师 范 大 学 可 以 将 学 位 论 文 的 全 部 或 部 分 内 容 编 入 有 关 数 据 库 进 行 检 索 ,可 以 采 用 影 印 、缩 印 或 扫 描 等 复 制 手 段 保 存 、汇 编 学 位 论 文 。 保 密 的 学 位 论 文 在 解 密 后 适 用 本 授 权 书 。 学位论文作者签名: 导师签名: 签字日期: 年 月 日 签字日期: 年 月 日 学 位 论 文 作 者 获 学 位 后 去 向 : 工 作 单 位 : 电 话 : 通 讯 地 址 : 邮 编 : I I 黄根蒽醌成分及其生物活性研究 摘 要 黄根 (Prismatomeris connata Y. Z. Ruan),又称为南山花,为茜草科(Rubiaceae)三角 瓣花属植物,是岭南地区一种传统中药,主要用于治疗肝炎、贫血、白血病、尘肺等疾 病[1]。本论文以采自广西南宁的药用植物黄根 (P. connata) 为材料,对其乙酸乙酯萃取 部分的化学成分进行系统研究。黄根粗粉经乙醇粗提后,用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇 萃取,通过各种柱层析法对乙酸乙酯部化学成分进行分离和纯化。运用现代波谱技术和 X-单晶衍射鉴定了所有化合物的平面结构和新四氢蒽醌的相对构型,并通过化学衍生法 鉴定了所有新四氢蒽醌的绝对构型。采用 MTT 法测定了所有新化合物化的体外细胞毒 活性。得到的结论如下: 1. 通过反复过正相硅胶柱、反相硅胶柱、凝胶柱、高效液相色谱柱,从乙酸乙酯部 共分离纯化了 30 个蒽醌类化合物,分别为 21 个蒽醌和 9 个同系列的四氢蒽醌,21 个蒽醌中 4 个为新蒽醌,9 个四氢蒽醌中 7 个是新四氢蒽醌。 2. 通过解析化合物的一维核磁氢谱、碳谱和二维核磁 HSQC、HMBC、1H-1H COSY 以及质谱、高分辨质谱、红外光谱、紫外光谱,鉴定了所有化合物的平面结构。并通过 X-单晶衍射确定了化合物 1 (新四氢蒽醌) 的相对构型为反式 (α,β),OH-2 和 Me-3 均 位于平伏键。其余新四氢蒽醌以化合物 1 为参考,通过计算偶合常数和解析二维核磁 NOESY 图谱,确定它们的相对构型与化合物 1 一致。 3. 通过改进的 Mosher 法和 Mo2OAc4 法鉴定了 7 个新四氢蒽醌的绝对构型。化合 物 1 通过改进的 Mosher 法确定其手性中心 C-2 和 C-3 的绝对构型为 2R, 3R。其它新 四氢蒽醌除化合物 7 外,绝对构型都以化合物 1 为参照,通过分析它们的旋光值,鉴 定其手心中心 C-2 和 C-3 的绝对构型全部为 2R, 3R。化合物 7 具有 3 个手心碳 (C-1, C-2 和 C-3),且具有零二醇羟基 (OH-1, OH-2),采用 Mo2OAc4 法确定其 3 个手心中心 C-1, C-2 和 C-3 的绝对构型为 1R, 2R, 3S。 4. 选用 4 个肺癌细胞系 (1229、HTB179、A549、H520),采用 MTT 法对所有新 化合物进行细胞毒活性筛选。化合物 7 显示了较好的活性,分别对 HTB179 细胞系的 IC50 达到 2.7μM。另外,含 α 位羟基的四氢蒽醌 (化合物 4, 5, 6)和所有的蒽醌 (化合 物 8, 9, 10, 11) 都对肺癌细胞系显示了一定的活性,而不含 α 位羟基的四氢蒽醌 (化合 物 1, 2, 3) 显示无活性, 推测 α 位羟基可能是四氢蒽醌的活性基团。其机理有待进一步 研究。 关键词:黄根;四氢蒽醌;蒽醌;A549 细胞

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