环氧虫啉工艺优化及其手性选择性-化学工程专业论文.docxVIP

The process of huanyangchonglin and their chiral selectivityA Thesis Submitted for the Degree of MasterMajor ：Chemical Engineering Candidate： Hu FulinSupervisor：Ju XiulianWuhanInstituteofTechnology Wuhan, Hubei 430073, P. R. China独 创 性 声 明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究 工作及取得的研究成果。尽我所知，除文中已经标明引用的内容外， 本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。 对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。 本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：20年月日学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解我校有关保留、使用学位论文的规定，即：我校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电 子版，允许论文被查阅。本人授权武汉工程大学研究生处可以将本 学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影 印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密 Ο ， 在年解密后适用本授权书。本论文属于不保密 Ο。（请在以上方框内打“√”）学位论文作者签名：指导教师签名：20年月日20年月日摘 要以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂，选择性作用于昆虫烟碱乙酰胆碱受体，具 有杀虫谱广，高效低毒等一系列特点，成为 20 世纪 90 年代后发展最快的一类杀虫 剂。新烟碱类杀虫剂的广泛应用，不可避免的出现害虫抗药性和交互抗性等问题， 因此，新烟碱类杀虫剂新品种的研发具有重要的现实意义。本论文在课题组前期研究基础上，对环氧虫啉合成工艺条件进行正交化试验设 计，探讨环氧虫啉生产工艺的最佳条件，反应温度 76℃，反应时间 3.5h，2-硝基亚 氨基咪唑烷：环氧氯丙烷：碳酸钾为 1:1:1.2 时，收率最高。同时，对影响环氧虫啉 生产的其他因素以及原料的回收利用，进行了探讨和研究。由于环氧虫啉分子中具有一个不对称碳原子，为了进一步探讨不同构型环氧虫 啉的生物活性差异，以单一构型的环氧氯丙烷为原料，合成单一构型的环氧虫啉， 并通过核磁共振、高效液相色谱手性分离等手段表征。通过对不同构型环氧虫啉的 单晶培养与测试，确定了不同构型环氧虫啉的分子结构，消旋体环氧虫啉为三斜晶 系，P-1 空间群；R-环氧虫啉与 S-环氧虫啉为单斜晶系，P2(1)空间群。以油菜蚜虫 为测试对象，分别对不同构型环氧虫啉进行了杀虫活性测试，结果显示：S-环氧虫 啉相对于 R-构型环氧虫啉，具有更好的杀虫活性，其 LC50 为 1.86 ug/mL。本研究对创新杀虫剂环氧虫啉的产业化奠定了基础。关键词：新烟碱；环氧虫啉；手性化合物；X-射线衍射；生物活性IⅡAbstractNeonicotinoid insecticides represented by imidacloprid has been the fastest growing class of insecticides in modern crop protection due to their high potency, low mammaliantoxicity, and broad insecticidal spectra after the 1990s，which act selectively on insectnicotinic acetylcholine receptors. However, significant increases in resistance and cross resistance wee observed in a range of species after frequent field applications. Therefore, the research on neonicotinoid insecticides has a practical important significance.Based on our previous study, the optimum conditions for the production technology of huanyangchonglin were studied by orthogonal experiments design. When 2-nitroiminoimidazolidine:epichlorohydrin:potassii is 1:1:1.2, the highest yie