有机化学第三章环烃.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第三章 环烃 第二节 芳香烃 三、稠环芳香烃 （二）蒽和菲 分子式都为C14H10 互为异构体 菲 蒽 蒽和菲都为无色的结晶，不溶于水，微溶于醇及醚中， 易溶于热苯中。 或 第三章 环烃 第二节 芳香烃 三、稠环芳香烃 （二）蒽和菲 蒽和菲芳香性比苯及萘都差，容易发生氧化、加成及取代反应。蒽和菲的9、10位最活泼，易氧化成醌。 氧化 加成 9,10-二溴蒽 第三章 环烃 第二节 芳香烃 三、稠环芳香烃 （三）致癌芳香烃 致癌芳香烃主要是稠环芳香烃及其衍生物 苯并[b]芘 10-甲基-1,2-苯并蒽 【例如】 苯并[b]芘为特强致癌物 第三章 环烃 第二节 芳香烃 三、稠环芳香烃 （三）致癌芳香烃 【例如】 2-甲基-3,4-苯并菲 1,2,3,4-二苯并菲 第三章 环烃 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A C A D C B D C B A 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 D D C A B A B A C C 一、单项选择题 本章同步测试参考答案 第三章 环烃 二、分析题 1.(1) (2) 本章同步测试参考答案 第三章 环烃 二、分析题 C是 2. A是 或 B是 或 或 本章同步测试参考答案 第三章 环烃 第一节 脂环烃 环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，能发生自 基取代反应。 1-氯环己烷 光照 取代反应 第三章 环烃 第一节 脂环烃 小环环烷烃分子不稳定,易开环发生与烯烃类似的加成反应 【例如】 反应活性顺序为：环丙烷 环丁烷 环戊烷 环烯烃、环炔烃能发生与烯、炔烃类似的加成反应. 小环的加成反应 第三章 环烃 第一节 脂环烃 【例如】 环烷烃与烷烃相似,不易发生氧化反应；环烯烃与烯烃 相似，在酸性条件下，容易被高锰酸钾氧化。 己二酸 利用此反应，可以鉴别环烷烃与烯烃 氧化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 苯与卤素发生亲电取代反应制备氯代苯和溴代苯 甲苯比苯容易发生卤代反应，生成邻位和对位卤代产物 邻-溴甲苯 对-溴甲苯 55～60℃ 卤代反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 在光照或加热的条件下，甲苯与卤素发生α-或称苄基氢取代反应 1-苯基-1-溴乙烷 芳烃侧链的卤代反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）发生硝化反应 硝基苯 甲苯比苯易硝化，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 硝化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 苯与浓硫酸在加热情况下，或苯与发烟硫酸（三氧化硫与 硫酸的混合物）作用，发生磺化反应。 苯磺酸与过热水蒸气可以发生水解，生成苯和稀硫酸。此反应为可逆反应。 苯磺酸 磺化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 苯与卤代烃在无水AlCl3等催化剂作用下反应，结果苯环上引入了一个烷基。 【例如】 仲丁苯（66%） 正丁苯（34%） 碳正离子稳定性：3°C+ 2°C+ 1°C+ 烷基化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 酮基 酰基 苯甲酮 【例如】 苯与酰卤或酸酐在无水AlCl3的催化下反应，在苯环上 引入了一个酰基而生成芳香酮 。 苯丙酮 酰基化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 苯及其同系物在高温、高压或催化剂条件下，可发生加成反应，生成脂环烃及其衍生物。 【例如】 六氯环己烷曾用作杀虫剂，由于它性质稳定，难以分解， 污染环境造成积累性中毒，现已禁用。 六氯环己烷(六六六) 加成反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 【例如】 甲苯等苯的同系物在强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化成苯甲酸。 叔丁基苯中侧链上无α-H，不发生氧化反应 氧化反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 取代反应——主要发生在?-位 卤代 ?-氯萘 硝化 ?-硝基萘 取代反应 第三章 环烃 第二节 芳香烃 ?-萘磺酸 β-萘磺酸 傅—克酰基化 磺化 ?-乙酰萘 β