有机化学第四章卤代烃.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 卤代烃的定义 　　　烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，简称卤烃。 卤烃的通式为R-X ， X表示卤素原子（F、Cl、Br、I）。 第四章 卤代烃 本章同步测试参考答案 第四章 卤代烃 能力目标: 能运用化学方法鉴别不同类型的卤烃。 知识目标： 学习要求 1.理解卤代烃的定义、分类和命名。 2.了解卤代烃的物理性质和化学性质。 3.理解不同类型卤烃反应活性差异。 一、卤代烃的分类和命名 （一）分类 第四章 卤代烃 1.根据卤烃分子中所含卤原子数目，可分为 二卤代烃 多卤代烃 一卤代烃 【例如】 （一卤代烃） （二卤代烃） （多卤代烃） 2.根据卤烃分子中卤原子所连的烃基不同可分为 第四章 卤代烃 卤代脂肪烃 卤代芳香烃 饱和卤烃 不饱和卤烃 一、卤代烃的分类和命名 （一）分类 【例如】 （卤代芳香烃） （饱和卤烃） （不饱和卤烃） 3.可根据卤原子所连接的 碳原子种类不同可分为 第四章 卤代烃 一、卤代烃的分类和命名 （一）分类 叔卤代烃 伯卤代烃 仲卤代烃 【例如】 （伯卤代烃） 　 　　　（仲卤代烃）　　 　 （叔卤代烃） （二）命名 1、普通命名法 氯苯 叔丁基溴 三氯甲烷 第四章 卤代烃 一、卤代烃的分类和命名 CHCl3 【例如】 　　　适合简单卤烃的命名，可直接根据相应的烃称为卤（代）某烃，或某烃基卤。 第四章 卤代烃 用普通命名法命名下列卤代烃: 苄基氯 溴乙烯 氯代环戊烷 课堂练习 (１)选择包含与卤原子相连的碳原子在内的最长碳链为主链 。 (２)尽量以最小数表示支链和卤原子的位次。 (３)当卤素与烷基有相同编号时，优先考虑烷基。 (４)书写取代基时，按它们原子序数的大小，小的写在前面，　　 大的写在后面。 2．系统命名法 第四章 卤代烃 （二）命名 一、卤代烃的分类和命名 【例如】 3-乙基-2-溴己烷 4-氯-2-溴己烷 第四章 卤代烃 （二）命名 一、卤代烃的分类和命名 【例如】 　　命名不饱和卤烃时，应选择含有不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链，编号时，使不饱和键的位次最小。 2．系统命名法 1-氯-2-丁烯 3-乙基-5-溴-1-己炔 命名卤代芳香烃时，一般以芳烃为母体，卤原子为取代基。 第四章 卤代烃 （二）命名 一、卤代烃的分类和命名 【例如】 2．系统命名法 氯苯 ２-氯萘（ β-氯萘） 　　若卤原子所在的侧链比较复杂，可把卤原子和苯基作为取代基，按烷烃命名。 2-苯-1-氯丙烷 苯氯甲烷 第四章 卤代烃 （二）命名 一、卤代烃的分类和命名 【例如】 2．系统命名法 第四章 卤代烃 用系统命名法命名下列卤代烃: 1-苯-2-氯丙烷 4-乙基-5-氯-2-戊烯 2-甲基-3-溴丁烷 邻溴甲苯 （2-溴甲苯） 课堂练习 二、卤代烃的性质 　　溶解度：卤代烃难溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、乙醚和烃类等有机溶剂。许多卤烃本身也是常用的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。 第四章 卤代烃 （一）物理性质? 　　形态：纯净的卤代烷没有颜色，许多卤代烃具有强烈的气味。室温下，卤代烃多为液体，少数低级卤代烷是气体， 15个碳以上的卤代烷为固体。 　　密度：除氟代烷和多数一卤代烷外，其它卤代烷的密度都比水大。 （二）化学性质 第四章 卤代烃 结构特征 化性特征 化学反应 卤原子的电负性比碳原子强，C-X键的共用电子对向卤素偏移，所以C-X极性共价键容易断裂。 二、卤代烃的性质 第四章 卤代烃 （二）化学性质 二、卤代烃的性质 结构特征 化性特征 化学反应 　与一些极性试剂作用时，C-X极性共价键容易断裂，卤原子被其他原子或基团取代，所以卤代烃的化学性质活泼。 第四章 卤代烃 二、卤代烃的性质 结构特征 化学反应 化学特征 （二） 化学性质 1．亲核取代反应 卤烷 　　　　　　生成醇。 卤烷　　 　　　　生成醚。 卤烷　　　　 　　　生成卤化银沉淀。 2．消除反应 卤烷　　　　　　　　　　生成烯烃。 能与强碱反应 能与醇钠反应 能与硝酸银反应 能与强碱的醇溶液反应 第四章 卤代烃 二、卤代烃的性质 　　卤代烷与强碱共热时，消除反应和取代反应相互的竞争取决于卤代烷的分子结构和反应条件。 　　反应条件对两种反应的影响，大量实验表明：强碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应。因而，卤代烷的水解宜在碱的水溶液进行，而消除反应在碱的醇溶液中进行更为有利。 　　卤代烷的结构对两种反应的影响较大，一般认为： 消除反应的活性顺序为：伯卤烷 仲卤烷 叔卤烷。 取代反应的活性顺序为：叔卤烷 仲卤烷 伯卤烷。 第四章 卤代烃 完成下