锯齿形寡聚噻吩波拉的合成及其自组装研究-自然科学版-云南大学.PDFVIP

云南大学学报（自然科学版），２０１７，３９（５）：８３７～８４３ ＤＯＩ：１０．７５４０／ｊ．ｙｎｕ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｙｕｎｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 锯齿形寡聚噻吩波拉的合成及其自组装研究∗ 方海鹏，彭雄伟，程慧芳，程晓红 （教育部 自然资源药物化学重点实验室，云南大学 化学科学与工程学院，云南 昆明　 ６５００９１） 摘要：以过渡金属催化的Ｃ—Ｃ键偶合反应为关键步骤，设计合成了带４条烷基侧链的锯齿形六联寡聚噻 １ １３ 吩波拉化合物Ｉ，采用 Ｈ ＮＭＲ、 Ｃ ＮＭＲ和元素分析等测试手段确证了化合物Ｉ 的结构．采用ＰＯＭ，ＤＳＣ，ＴＥＭ， － ＵＶ Ｖｉｓ，ＰＬ，ＣＶ等测试手段对化合物Ｉ 的性质进行了研究，该化合物能组装形成单向液晶柱相，在溶液中能组 装形成具有三维网络状结构的凝胶，具有较大的Ｓｔｏｋｅｓ位移，是潜在的荧光标记及半导体材料． 关键词：自组装；液晶；凝胶；寡聚噻吩；波拉两亲化合物 － － － 中图分类号：Ｏ６２６．１２；ＴＢ ３４　 　 文献标志码：Ａ　 　 文章编号：０２５８ ７９７１（２０１７）０５ ０８３７ ０７ 　 　 由高度不相容的刚硬棒状芳香核、极性亲水二 用偏光显微镜（ＰＯＭ）、差示扫描量热仪（ＤＳＣ）、透 － 醇端基及柔软疏水烷基侧链３部分构成的波拉化 射电子显微镜（ＴＥＭ）、紫外吸收光谱（ＵＶ Ｖｉｓ）、荧 合物是目前设计最成功的具有强大自组装性能的 光发射光谱（ＰＬ）和循环伏安（ＣＶ）进行了研究．化 有机小分子之一，通过该分子中不相容部分的微观 合物Ｉ能自组装形成柱相液晶，在吡啶／ 氯仿（体积 相分离与自组装，导致了多种复杂结构的液晶相态 比１∶ ６）中能自组装形成凝胶．化合物具有较低的 的形成，如二维多角形蜂窝状柱相、双连续的立方 能隙，能发绿光，具有较大的Ｓｔｏｋｅｓ位移，是潜在的 － 相等 ［１ ５］．寡聚噻吩及其衍生物具有特殊的光电性 荧光标记及半导体材料． 能，已被广泛用于有机发光二极管（ＯＬＥＤｓ）、场效 １　 实验部分 应晶体管（ＯＦＥＴｓ）和太阳能电池等光电器件的研 － ［６ ８］ － 究 ．为此我们拟合成含寡聚噻吩的波拉化合物， １．１　 仪器与试剂　 Ｂｒｕｋｅｒ ＤＲＸ ４００（Ｂｒｕｋｅｒ，瑞 － 以拓展波拉化合物的实际应用价值 ［９ １３］ ，本文设 士）核磁共振仪，ＴＭＳ 为内标，氯仿作溶剂；德国 － 计合成了未见文献报道的带４ 条烷基侧链的锯齿 Ｖａｒｉｏ ＥＬ有机元素分析仪；ＸＰＮ ２０３３型偏光显微 － －