有机化学 第五章 环烷烃.pptVIP

第五章 脂环烃 Chapter 5 Cycloalkanes 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 第二节 脂环烃的性质 第三节 脂环烃的结构 第四节 脂环烃的制法 第一节 脂环烃的分类和命名 一、分类 二、命名 一、分类 (单)环烷烃 通式：CnH2n 桥环烃（稠环） 桥环烃 螺环烃 饱和、不饱和环烷烃 （）确定母体: （2）编号最低原则 （3）确定构型 、单环烷烃的命名 二、 命名 环丙烷 环戊烷 环丁烷 环己烷 3-Bromocyclohexene 3-溴环己烯 Methylcyclopentane 甲基环戊烷 ,-Dimethylcyclohexane ,-二甲基环己烷 4-Ethyl-,-dimethylcyclohexane ,-二甲基-4-乙基环己烷 -Isopropyl-2-methylcyclohexane -Methyl-2-(-methylethyl)cyclohexane -甲基-2-(-甲基乙基)环己烷 环丙基环己烷 3-甲基-4-环丁基庚烷 cylcopropylcyclohexane 4-cyclobutyl-3-methylheptane Cycloalkyl Groups Nomenclature of Monocyclkenes 从双键碳原子开始编号 使取代基位次尽可能小 螺环烃的命名 从小环中与共有碳原子相邻的碳原子开始编号，经过共有碳原子，再由较大环回到共有碳原子。 尽可能使取代基处在最小的位次 母体名称前冠以“螺”，后接[ ],方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。 4-甲基螺[2.4]庚烷 螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 除螺C外的碳原子数 (用.隔开) 组成螺环的碳原子总数 从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一桥头，在经次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。 母体名称前冠以“环数”，后接[ ],方括中表明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。 桥环的命名 桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环； 断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环 桥的碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 桥头碳原子 十氢萘 二环[4.3.0]任烷 二环[4.4.0]癸烷 二环[2.2.]庚烷 螺[4.5]癸烷 8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷 用,隔开 bicyclo[2. 2. ]heptane 8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane 三环[2. 2. . 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. . 02, 6]heptane 乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane 侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。 3-Cyclobutyl-3-methylpentane 3-甲基-3-环丁基戊烷 ,4-二甲基-2-乙基环己烷 2-ethyl -,4-dimethylcyclohexane ,3-二甲基-5-乙基环己烷 -ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane 顺-,2-二甲基环丙烷 cis-,2-dimethylcyclopropane 3-异丁基环己稀 3-（2-甲基丙基）环己烯 3-isobutylcyclohexene 第二节 脂环烃的性质 一、与开链烃相似的反应 二、小环烷烃特有的反应 第二节 脂环烃的性质 一、与开链烃相似的反应 . 环烷烃的卤代 2. 环烯烃的加成 3. 环烯烃的氧化 （打开一根 C-C 键） 主要产物 支链多较稳定 二、小环烷烃特有的反应 、加氢开环 （离子型）加成反应 自由基取代反应 注意区分： 2、加卤素、加卤化氢开环 反应选择性 与碳正离子稳定性有关 区别：环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾）稳定，而烯烃易被氧化 环丙烷衍生物与卤化氢的加成，符合Markovnikov Rule. *离子型加成开环的部位： 最多取代基与最少取代基的C-C键 与电子效应和立体效应有关 电子效应:碳正离子稳定性 *催化加氢开环部位:支链多较稳定 ! ! ! 小环环烷烃 活泼，易开环 第三节 脂环烃的结构 一、Baeyer张力学说 二、环丁烷和环戊烷的构象 四、环己烷的构象 五、脂环化合物的顺反异构 三、燃烧热和非平面结构 第三节 脂环烃的结构 一、Baeyer张力学说（885年）