有机化学第1章.pptVIP

本课程共64学时； 考试及成绩： 期末考试70% 平时出勤、课堂回答问题及作业30% 讲课形式：多媒体 + 板书 老师讲授 + 同学参与 教学内容体系： 《有机化学》王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社 《有机化学》（第二版）钱旭红主编 化学工业出版社 《有机化学习题精解与考研指导》章烨，黄孟娇 上海交通大学出版社 《有机化学习题解》张宝申，庞美丽 南开大学出版社 课前预习； 认真听课（补充内容的笔记）； 跟随老师的思路，积极动脑，回答问题 独立完成作业（勤翻书本） ； 每次课做完作业后的总结复习； 适当做些课外参考书上的习题。 一、有机化学发展史 一、有机化学发展史 有机化合物 定义1：有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1848年) 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物 (K.Schorlemmer定义，1874年) (i) sp3杂化 (sp3 hybridization) 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果： (ii) sp2杂化 (sp2 hybridization) 乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化 (iii) sp杂化 (sp hybridization) 乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。 分子轨道理论主要用来处理p电子或π电子 。 2. 键能： 键的平均解离能。 例如： 3. 键角 键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 4. 键的极性和极化性 键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如： 键的极性用偶极矩来度量： 偶极矩(Dipole moment)——正电中心或负电中心的电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积. (方向性:正到负,一般用符号 表示。 μ＝q×d [μ的单位：C·m(库仑·米)] q——正、负电中心的电荷， d ——电荷中心之间的距离 例：H—Cl CH3—Cl b. 分子的极性 键的极性可引起分子的极性， 分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和： c. 键的极化度 在外电场作用下，共价键的极性发生变化称做键的极化性。 键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。例如： 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基。 有自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。 异裂 周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行。 有机反应的类型 2. 有机反应试剂的分类 自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如： 亲电试剂 常见的亲电试剂： H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。 亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 亲核试剂 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如： 试剂与酸碱 布伦斯特(Brφnsted)酸碱 能给出质子者为酸(如HCl、CH3COOH) 能与质子结合者为碱(如OH-、NH3等) 路易斯(lewis)酸碱 能接受外来电子对者为酸(如H+、FB3、AlCl3等) 能给出电子对者为碱(如Cl-、OH-、NH3、H2O等) 试剂与酸碱 所有的lewis酸都是亲电试剂；所有的lewis碱都是亲核试剂。 注意： ① 碱性指试剂与质子结合的能力， 亲核性指试剂与碳核结合的能力； ② 试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如： Cl2在高温或光照下是自由基试剂，在极性介质中是亲电试剂； HBr在极性介质中是亲电试剂，在高温或光照下是自由基试剂。 ③ 由亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。 由亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。 3. 有机化合物的分类 对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 (1) 按碳链分类 (2) 按官能团分类 官能团(function group)——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类化合物