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第七章 多环芳烃和非苯芳烃
多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上苯环的
芳香族化合物。多环芳烃按其分子中苯环的连接
方式又可分为以下三类：
① 联苯 苯环间以单键直接相连。如
联苯 三联苯
② 多苯代脂烃 苯环间由非芳香碳原子相连。如
1,2－二苯基乙烯
③ 稠环芳烃 两个或多个苯环以共用碳原子相连。如
萘 蒽
有机化学 芳烃 1
§7.1 联苯及其衍生物
⑴联苯的工业制备：由苯高温热解而得
700~800 ℃
H + H + H2
(2) 联苯的实验室制备：由碘苯与铜粉共热而得
2 I + 2Cu + 2CuI
有机化学 芳烃 2
(3) 联苯的物理性质：为无色晶体,熔点70℃,沸点254℃,
不溶于水而溶于有机溶剂.
(4)联苯环上碳原子的位置编号:
3 2 2 3
间 邻
1
4 对 4
1
5 6 6 5
有机化学 芳烃 3
• (4)联苯的化学性质：与苯相似,在两个苯
环上均可发生磺化、硝化等取代反应。
• 联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代，
苯基是邻对位取代基，取代基主要进入苯基
的对位，同时有少量的邻位产物生成。
• 若一个环上有活化基团，则取代反应发生
在同环上；若有钝化基团，则发生在异环。
有机化学 芳烃 4
如：联苯的硝化反应——主要生成4, ’-二硝基联苯。
HNO3
O N
H SO 2
2 4
O N NO
2 2
HNO3 4,4’-二硝基联苯（主要产物）
H SO
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