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大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导9币的指导下进行研究工作所取得的
大连理工大学学位论文独创性声明
作者郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导9币的指导下进行研究工作所取得的 成果。尽我所知,除文中已经注明引用内容和致谢的地方外,本论文不包含其他个人或 集体已经发表的研究成果,也不包含其他己申请学位或其他用途使用过的成果。与我一 同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。
若有不实之处,本人愿意承担相关法律责任。
学位论文题目:卤塞物独催丝』促进的氯苤巫的磕宣能国丝厘金盛研塞
作者签名:么逸显吼递年土月卑日
大连理工大学学位论文版权使用授权书
本人完全了解学校有关学位论文知识产权的规定,在校攻读学位期间论文工作的知 识产权属于大连理工大学,允许论文被查阅和借阅。学校有权保留论文并向国家有关部 门或机构送交论文的复印件和电子版,可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数 据库进行检索,可以采用影印、缩印、或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。
学位论文题目:卤塞物抽催i丝促进的氢盘巫的磕宣能国丝厦金盛班究
作者签名:趁逸盘 眺a监年上月坠日
导师签名:三呈生陋 日期化[量年—生月』竺日
答辩委员会主席: 』虱缝 日期:j唑年—生月上生日
万方数据
大连理工大学博士学位论文摘
大连理工大学博士学位论文
摘 要
众所周知,化学工业的不合理发展是导致全球环境污染日益加剧的主因之 ,使得 绿色化学迅速成长为化工行业未来发展的基础和方向,越来越受到各国政府、企业和学 术界的重视。近三十年来,伴随着绿色化学的快速发展,具有廉价易得、绿色环保、易 于生物降解等优点的非金属促进剂作为合成方法学的新试剂,不仅普遍用于氧化、重排、 环加成及碳.氢键的直接官能团化等反应中,在药物、化工中间体以及天然产物的全合 成中也得到了非常广泛的应用。
卤素作为非金属促进剂的一个重要分支,尤其是Ⅳ-卤代琥珀酰亚胺、单质碘及TBAI 等基本化工原料,具有反应活性高、廉价易得、低毒安全、性质稳定、环境友好等优点, 完全符合绿色化学的要求,所以逐渐成为化学工业最理想的过渡金属促进剂的替代品之 一。然而,目前卤素参与的反应类型仍然有很大的局限性,尤其是在高效、经济的c.H 键直接官能团化及“一锅法”反应中的应用更是不多见,而能用于工业化生产的更是少 之又少。因此,新型的卤素参与的c—H官能团化及“一锅法”反应,特别是构建碳一杂 键或含氮杂环化合物的反应仍需要作更深入的拓展。
本文基于绿色化学的理念,以廉价易得的化工原料为底物,开发了简单、高效的卤 素促进的构建C-N及C—S键的反应,实现了一系列具有潜在生物活性的3一硫醚吲哚类 和2,3.双硫醚吲哚类化合物、3一硫氰基咪唑并吡啶类化合物和IH-P比唑类化合物的合成,
并开展了相关的机理研究。
(I)成功构建了一个简单、温和、高效的氧化脱氢的12/TBHP体系,实现了吲哚 C(sp2).H的选择性官能团化反应,成功构建了新的C—S键。通过控制硫酚、催化剂及氧 化剂的用量,不仅适用于吲哚的3一位硫醚化(最高达94%qk率),还可以实现2,3.位双 硫醚化(最高达89%收率)。
(2)以咪唑并吡啶为底物, NCS为氧化剂实现了3一硫氰基化反应(最高达96% 收率)。另外,以(It.溴代芳基乙酮和2一氨基吡(嘧)啶和噻唑为底物,采用温和、高效 的“一锅法”策略,最终实现了3.硫氰基咪唑并吡啶类化合物的高效合成,拓展了这类
C(sp2).H官能团化形成C—S键的类型(最高达90%收率)。 (3)利用a,p.不饱和羰基化合物为底物,对甲苯磺酰肼作为氮源,仅在2 m01%h
的催化下,成功构建了两根C-N键,合成了一系列具有潜在生物活性的l臻毗唑类化合
物,进一步拓展了磺酰肼类化合物的应用范围及反应类型(最高达96%【Ik率)。 关键词:碘单质:吲哚:Ⅳ二氯代琥珀酰亚胺;吡唑;咪唑并吡啶
万方数据
ABSTRACTMyriads
ABSTRACT
Myriads of proofs could bear testimony to the fact that the unreasonable development of the chemical industry iS one of principal contributors to the ever-increasing serious environmental pollution.Accordingly,such reason has made green chemistry a growing attention and future guideline to global governments,enterp
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