第七章重排反应.PDF

导航 主页 Department of Material and Engineering, Soochow University 第七章 重排反应 在许多反应中，反应物的烃基或其它取代基从一个原子 迁移到另一个原子上，碳胳和官能团的位置发生变化。这 类反应称为分子重排反应。 分子重排可分为分子内重排和分子间重排。 按反应机理，重排又可分为缺电子重排、富电子重排 和芳环上的重排等。本章将重点介绍各类重排反应的机理 及在有机合成中的应用。 导航 主页 Department of Material and Engineering, Soochow University 第七章 重排反应 一、缺电子重排 二、富电子重排 二、芳环上的重排反应 本章导航 导航 主页 Department of Material and Engineering, Soochow University 第 七 章 1 Wagner-Meerwein 重排 1 2 3 4 5 6 重 排 反 应 在缺电子重排中，迁移基团R 带着一对电子迁移到邻近 一、缺电子重排 的一个缺电子的原子上。大多数的缺电子重排为1,2-迁移重 排，即基团的迁移在两个相邻的原子之间发生。 1 Wagner-Meerwein 重排 : : C A : C A : 2 Pinacol重排 Z Z 3 Benzilic acid重排 生成的碳正离子可以进行取代反应或消去反应。 4 Wolff重排 Wagner-Meerwein 重排：此反应原指醇在酸性条件下 5 Hoffmann重排 进行的重排反应，反应中离去基团为羟基。以后扩大到与 上述反应类似，但离去基团为其它基团的重排反应。重排 6 Curtius重排 经碳正离子进行。生成的更稳定的碳正离子可以和亲核试 7 Backmann重排 剂结合，也可失去-H形成烯。 导航 主页 Department of Material and Engineering, Soochow University 第 七 章 1 Wagner-Meerwein 重排 1 2 3 4 5 6 重 排 反 应