第3章 缩合反应第二节 β-羟烷基、β-羰烷基化反应.ppt

第二节 β-羟烷基、β-羰烷基化反应 一、β-羟烷基化反应 主要是以环氧乙烷为反应物，在Lewis酸或碱等作用下，发生环氧乙烷的开环缩合反应，形成β-羟烷基化产物。 这里应熟悉芳烃的β-羟烷基化反应。 芳烃的?-羟烷基化 在Lewis酸(如AlCl3、SnCl4等)催化下，芳烃与环氧乙烷发生Friedel-Crafts反应，生成 ?-芳基乙醇的反应。 二、β-羰烷基化反应 —— Michael 反应1、在碱性催化下，活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物(如酮、酯或腈等)发生加成缩合，生成β-羰烷基化合物，称为Michael(亲核亚甲基加成)反应。 又为双键加成缩合反应，该反应也可发生在有该结构条件分子内，有广泛的应用。 2、参加的反应物：Michael供电体(d-合成子，或d0合成子)：丙二酸酯、腈乙酸酯、β-酮酸酯、乙酰丙酮、硝基烷等；Michael受电体(a-合成子，或a3合成子)： α,β-烯醛、 α,β-烯酮、 α,β-炔酮、 α,β-烯腈、 α,β-烯酯等；碱催化剂：醇钠(钾)、氢氧化钠(钾)，金属钠砂、氨基钠、氢化钠、哌啶、三乙胺以及季铵碱等。  3、反应过程： 4、碱催化剂选择与用量规律(1)碱催化剂选择与供电体活性(即酸碱度)、反应条件有关：供