脂环烃的化学性质.ppt

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2019-07-06 发布于天津
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全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材有机化学第五章脂环烃目录第一节脂环烃的分类和命名第二节脂环烃的化学性质第三节脂环烃的结构及其稳定性第四节环己烷的构象第五节取代环己烷的构象第六节脂环烃在医药领域的应用本章重难点： 1.脂环烃的命名，螺环及桥环脂环烃的命名。 2.脂环烃的化学性质，与链烃的异同点。 3.脂环烃的稳定性解释。 4.环己烷及其取代环己烷的构象。第三节脂环烃的结构及其稳定性一、Baeyer张力学说 1885年拜尔Baeyer提出了张力学说。基本观点如下：假设：碳原子在成环后都在同一平面形成多边形。则可计算环烷烃中C-C-C键角与sp3杂化轨道的正常键角109o28＇之间的偏离程度。一、Baeyer张力学说 Baeyer张力学说建立在错误假设（认为环烷烃都是平面结构）的基础上，只对小环适用。二、燃烧热数据与环的稳定性二、燃烧热数据与环的稳定性由表看出单元CH2的燃烧热↑，环的稳定性↓。故：三、近代结构理论的观点成环的饱和碳原子仍以sp3杂化，成键时偏离键轴一定的角度，形成弯曲键（又称香蕉键），以减少张力。据量子力学计算，环丙烷分子中：碳环的键角为105.5°；H-C-H键角为114° 三、近代结构理论的观点由此可见： (1) 键的重叠程度小，稳定性小。 (2) 电子云分布在两核连线的外侧，增加了试剂进攻的可能性，故具有不饱和烯烃的性质。全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材全国高等中医药院校药学类“十二五”规划教材