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苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括：苯与苯的同系物 H H C H 2 苯的表示方法： C C C C H C H A. 化学式： C6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH 。(碳碳或碳氢 ) H 键角：120 ° ，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 特殊的共价键 （单双建） 。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质—— 难氧化，可加成，易取代 A.燃烧反应 2C6H6 + 15O 2→ 12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶 液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属 ,氧化 Fe + Br 2→ Br + HBr 性较强 ,在常温下就能和铁反应 ,生成 三溴化铁 。在实验室可以看到 ,将铁粉放入溴水中 ,很快就发生反 应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应 ,需要点燃或者加热这是因为物质在液态 ,分子间 更容易发生化学反应 ,把溴变成溴蒸汽 ,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁 ,是做 为催化剂存在的 ,不参与反应 ,不用它 ,苯和溴不能发生反应苯和溴反应 ,加三溴化铁效果一样 . (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴 (不能用溴水 ); ②反应条件： Fe 作催化剂 (2)硝化反应 H 2SO4(浓) + HNO 3→ NO2 + H2O 50～60℃ 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 1 ① 药品取用顺序： HNO 3―、H2SO 4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。 而 不能将硝酸加入硫酸中 。（与稀释浓硫酸同理）②用水浴加热 a、过热促使苯的挥发、 硝酸的分解； b、70 ～80 ℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一 般应置于水浴之中； 为防止反应物在反应过程中蒸发损失， 要在反应器上加一冷凝回流装 置。 ② 所得硝基苯是一种有 苦杏仁气味的比水重的无色油状液体， 有剧毒 。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是 副反应得到的多硝基苯等。 A. 加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 Ni + 3H2→ Cl H H Cl (2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六” 紫外线 + 3Cl 2 → H Cl Cl H H Cl H Cl B. 苯的用途 : 重要的有机化工原料和有机溶剂 . 二、 苯的同系物——烷基苯 1. 常见苯的同系物的结构简式 : 判断传统的一氯代物从邻位（旁边的），间位（隔一个 c），对位这几个位置进行分析 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 甲苯 , 、乙苯 、邻 邻二甲苯 、 间二甲苯、 CH3 CH3 CH3 CH3 对二甲苯 Ni CH3 CH3 A. 与苯的相同之处 : 能加成 : , 甲苯的一氯取代产物有四 + 3H 2→ 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基 ), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一 2 种(变成五种 ) B. 取代反应 与溴的取代 产物是—— 2, 4, 6 —三溴甲苯 : CH3 CH3 Br Br Fe + 3Br 2→ + 3HBr Br 光 CH2Br CH3 + Br 2→ + 3HBr 与硝酸的取代 产物是 : 2, 4, 6 —三硝基甲苯 (T. N. T.): CH 3 CH3 O2N NO2 H2SO4(浓) + 3HNO 3 → + 3H 2O △ NO2 T.N.T.是一种黄色针状晶体 , 它是一种烈性炸药 , 所以, T.N.T.又称黄色炸药 . C. 与苯的不同之处 : 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 , 使之褪色 . 而且, 不论其侧链有多少 , 都被氧化成 羧基(—COOH) ——有多少侧链 , 就产生多少羧基 , 不论其侧链有多长 , 都被氧化成只含有一个碳的 羧基(—COOH): CH3 [O] COOH → CH CH 2 3 COOH [O] → CH3 COOH 利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。 卤代烃性质 （1 ）取代反应 点燃 溴乙烷的水解： C2 H5—Br+H 2O C2H5—OH+HBr （2 ）消去反应（ 指分子内失去两个官能团，形成新结构的反应） 醇 溴乙烷与 NaOH 溶液反应： CH 3CH2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O △ 3 4