复旦大学研究生入学考试2005 有机化学试题.docVIP

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2019-07-02 发布于江西
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复旦大学研究生入学考试2005 有机化学试题.doc

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PAGE 3 复旦大学研究生入学考试2005 有机化学试题一、请给出符合题意的选项（每小题2分，本题共10分）下列化合物中，何者不具备芳香性 2. 下列化合物中没有对映异构体的是 3. 由DNA水解得到的糖类分子是 a. D－核糖 b. L-核糖 c.2－脱氧－D－核糖 d. 2’－脱氧－L－核糖 4. 顺－1,2－二甲基环己烷的一个稳定构象是 5.适用于区分醛糖与酮糖的试剂是 a. 稀硝酸 b. Br2/H2O c.Fehling试剂 d. Tollens试剂二．完成下列反应，写出反应的主要产物，如有必要，请正确地表示产物的立体化学特征（每小题3分，本题共45分）。三、请按要求设计下列目标化合物的合成路线（其他必需的有机，无机试剂任选）。（每小题7分，共35分）四、对下列转变提出合理的反应机理（每小题7分，共35分）。五．结构确定和波谱解析（本题共20分）某研究生合成得到了一化合物，其可能结构如下所示，请根据下列测试数据确定具体是哪一个，并对所有核磁数据进行归属。 1HNMR(270Hz, CDCl3/TMS): ? 1.21(t, J 7.8Hz, 3H), 1.29(t, J 7.0Hz, 3H), 2.50(q, J 7.8Hz, 2H), 4.20(q, J 7.0Hz, 2H), 5.70(d, J 12.6Hz, 1H), 8.30(d, J 12.6Hz, 1H); 13CNMR (67.5Hz, CDCl3/TMS) ? 8.60, 14.3, 27.2, 60.4, 105.6, 149.3, 166.0, 170.2; HRMS(EI) Calcd FOR C8H12O4[M+] 172.0736, found 172.0747. 六．扼要回答：根据操作条件的不同，你知道色谱方法有哪些类型？色谱方法在有机化学中有哪些重要的用途？（本题12分）