甲基橙的制备有机化学实验报告.docxVIP

--- -------- 有 机 化 学 实 验 报 告 实 验 名 称：甲基橙的制备 学 院：化工学院 专 业：化学工程与工艺 班 级： 姓 名： 学 号 指 导 教 师：房江华、李颖 日 期： 一、 实验目的： 1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作； 2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。 二、实验原理： NH2 NH2 N N N CH3 N N NaOH NaNO2 CH3 Cl Ac HCl HAc SO3 H SO3Na SO3H SO3H NH(CH3)2 NaOH NaO3 S N N N(CH3)2 三、主要试剂及物理性质： 化合物 分子量 g/mol 性状 熔点 /℃ 沸点 /℃ 对氨基苯磺酸 173.84 白色或白色晶体 280 — 亚硝酸钠 69.05 白色或微带浅黄色晶体 271 320 N-N 二甲基苯胺 121.18 淡黄色油状液体 2.45 194 甲基橙 327.34 橙黄色鳞片状结晶 — — 四、实验试剂及仪器： 药品：对氨基苯磺酸（ 2.00g）、5%氢氧化钠（10.00ml）、亚硝酸钠（0.80g）、浓盐酸（2.50ml）、 N,N 二甲基苯胺（1.30ml）、冰醋酸（ 1.00ml）、10%氢氧化钠（15.00ml）、饱和氯化钠（ 20.00ml）、 乙醇（少量） 仪器：电炉、烧杯、量筒、玻璃棒、滴管、表面皿、循环水真空泵。 五、仪器装置： 六、实验步骤及现象： 时间 步骤 现象 ⑴对氨基苯磺酸重氮盐的制备 加入所加物品后搅拌溶解， 溶液变浑 ①在 100ml 烧杯中加入 2.00g 对氨基苯磺 浊，下层有不溶的对氨基苯磺酸， 加 酸晶体，加入 10ml5%氢氧化钠，热水浴 热后溶解变为橙黄色。 温热溶解。 ②冷至室温，加 0.8g 亚硝酸钠，溶解后在 加入亚硫酸钠后， 颜色变为黄色， 有 搅拌下将其溶解，分批滴入装有 13ml 冰 水和 2.5ml 浓盐酸中，用淀粉—碘化钾试 纸检验，如果试纸不显色，需补充亚硫酸 钠溶液。  少量不溶物，放入冰水冷却后变为奶 黄色，把① 加入②中，刚开始无色， 随着慢慢加入变为白色，接着是黄 色，淀粉碘化钾试纸变蓝。 ③使温度保持在 5℃以下， 待反应结束后， 冷却 15min 时，上层为黄色澄清液， 冰浴放置 15min。 下层为乳白色。 ⑵偶合 看到有热量散失。 ①在量筒中加入 1.3mlN，N 二甲基苯胺和 1ml 冰醋酸，震荡混合。 ②在搅拌下，将次液慢慢加入到上述冷却 加入①溶液，烧杯瞬间变红，成为砖 重氮盐中，搅拌 10min。 红色糊状。 ③冷却搅拌，慢慢加入 15ml10%氢氧化钠 加入氢氧化钠后，由红变为橙色糊状 至为橙色。 物。 ④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷， 糊状物溶解，变为黑棕色，冷却后成 置于冰水浴中冷却， 使甲基橙全部结晶出 胶状物，上面有一层膜。 来后，抽滤收集结晶， ⑤用饱 和氯 化钠 清洗 烧杯 两次 ，每 次 抽滤上层呈橙黄色湿粉状， 下层为黑 10ml，并用此冲洗洗涤产品。 棕色液体。 ⑶精制 加热溶液溶解，冷却，上层出现结晶， ①将甲基橙结晶连同滤纸移到 75ml 热水 下层也有结晶，呈鳞状。 中，微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰 浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。 ②依次用少量乙醇洗涤产品，干燥称重， 滤瓶下层呈血红色，上层为金色饼 计算产率。 状。 七、数据处理与实验结果： 名称 表面皿 表面皿 +产品 产品 m0 产率 质量 /g 42.77 45.20 2.43 64.5% 理论上 2.00g 对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量： m=2.00×M 甲基橙 /M 对氨基苯磺酸 =2×327.33/73.83=3.77g 产率 =（m0/m）×100% 八、注意事项： ①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。 ②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于 5℃，生成的重氮盐易水解为酚，降 低产率。 ③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 ④重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深，用乙醇洗涤 的目的是使其迅速干燥。 ⑤N，N 二甲基苯胺是有毒物品，要在通风柜内进行，并且尽量少占用仪器。 ⑥在第二次准备抽滤，甲基橙结晶时，有鳞片状甲基橙析出可以搅拌使整个烧杯中液体都 冷却。 ⑦ N, N 二甲基苯胺有毒，实验时应小心使用，接触后马上洗手。 九、实验讨论及误差分析： ①结晶出晶体颗粒小时，抽滤会浪费较多时间； ②在第一次抽滤甲基橙产品之前，由于搅拌时糊到整个烧杯上，在抽滤时还留有部分不能 进行抽滤操作，可能使产品减少； ③重氮化过程严格控制温度在 5℃ 以下，产率较高。