课件：大学有机化学有机化学一绪论.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * THANK YOU SUCCESS * * 可编辑 键的极化性大小与什么有关呢？ 电子云流动性↑键的极化性↑ π键电子云流动性 σ键 π键极化性 σ键 碳卤键的极化性： C-I C-Br C-Cl C-F 碳卤键的极性大小C-I C-Br C-Cl C-F 提问： C-F C-Cl C-Br C-I 极性大小： 电负差： 1.5 0.5 0.4 0.1 双原子分子的偶极矩 = 键的偶极矩 多原子的偶极矩 = 所有共价键的偶极矩的向量之和 分子的偶极矩↑ 分子的极性↑ 第三节 分子的极性和分子间的作用力 一、 分子的极性 任何分子的极性取决于整个分子的正、负电荷中心是否重合，若两者重合，就是非极性分子，两者不能重合为极性分子。 分子的极性大小通常用分子的偶极矩μ表示。 μ= q × d q 为极性分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值，d 为正负电荷中心之间的距离。μ的单位：C?m (库仑?米) 或“德拜” (debye, D)。1D=3.336×10-30C?m。 CH3Cl CCl4 μ =0 (非极性分子) μ =1.87 (极性分子) 例如: 分子的极性越大，分子间相互作用力就越大，因此，分子的极性大小直接影响其沸点、熔点、溶解度等物理性质和化学性质。 分子的极性: 二、 分子间的作用力 有机化合物分子间的作用力主要是偶极-偶极作用力(dipole-dipole interactions)。 氢键是一种特别强的偶极一偶极作用力。 一个分子的偶极正端与另一分子的偶极负端之间的吸引力, 称为偶极-偶极作用力。 氢键不仅影响化合物的物理性质和化学性质，而且对保持大分子（如蛋白质和核酸等）的几何形状起着重要作用。 第四节 有机化合物的功能基、分类和反应类型 官能团或功能基：是指能反映某类有机化合物主要化学性质的原子或原子团。 例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH 等醇类化合物中都含有羟基（-OH），羟基就是醇类化合物的功能基。由于它们含有相同的功能基, 因此醇类化合物有类同的理化性质。 二、有机物的分类 有机化合物 杂环化合物 O N 呋喃 吡啶 碳环化合物 脂环族化合物 芳香族化合物 （一）、碳链骨架分类法 链状化合物 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 （脂肪族化合物） (二) 官能团分类法 官能团 化合物类别 化合物举例 结构 名称 结构 名称 C=C —C≡C— —X（Cl、Br、I） —OH —C—O—C— C=O —COOH —C—O—C— —NO2 —NH2 —SH —SO3H 碳碳双键 碳碳叁键 卤素 羟基 醚键 羰基 羧基 酯键 硝基 氨基 疏基 磺酸基 烯烃 炔烃 卤代烃 醇、酚 醚 醛、酮 羧酸 酯 硝基化合物 氨基化合物 磺酸 CH2=CH2 CH≡CH CH3Cl CH3CH2OH C6H5OH CH3OCH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH CH3COOC2H5 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H 乙烯 乙炔 氯甲烷 乙醇 苯酚 甲醚 乙醛 乙酸乙酯 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸 表1—4常见的官能团及有机化合物的分类 O 三 共价键的断裂方式及反应类型(p8~9) 2、异裂 产生正负离子而发生离子型反应 X │：Y → X+ + :Y- X ：│Y → X-：+ Y+ 1、均裂 产生自由基而引起自由基反应 X .│.Y → X.+ Y. 自由基 Cl · + H ： CH3 · CH3 + HCl 例如甲烷的卤代反应 · CH3 + Cl ： Cl Cl · + CH3Cl Cl ： Cl 2Cl · 第五节有机化合物的结构测定(p10) 分离提纯 —— 测 mp —— 红外、紫外、氢谱、质谱、C 谱。H′H′相关谱，C—H相关谱，C-H远程相关谱，X-晶体衍射 亲电加成（C=C、C≡C） 亲电取代 -H （X NO2 S03H） 亲核取代 （ R-X（OH ） 亲核加成（ C= O ） 离子型反应 电亲 亲核 ROH + NaX R-X + NaOH H2O 例如 第六节有机酸碱的概念(p9~10) 化合物 H+ (酸) 化合物