鲁教版高中化学选修有机化学基础有机化合物的合成.pptVIP

有机合成路线的设计 1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。 2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。 用逆推方式确定原料分子示意图 3．注意事项：当可能有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线。①必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否容易得到等。 ②合成操作是否安全可靠等；③是否符合绿色合成的思想(绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性)。 4．案例：利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线 由苯酚制备水杨酸： 水杨醛可以用苯酚作为原料，在氯仿和氢氧化钠的作用下，直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一定条件下还可以被氧化成水杨酸。 工业上，用苯酚为原料制得苯酚钠，再由干燥的