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二芳基乙烯和萘酰亚胺类功能分子的目合成与分析
摘
摘 要
有机材料由于来源广泛,具有可根据需要进行分子设计,能从分子水平上组装便于 加工且其功能基团对外场具有良好响应等特点,因而有着广泛的用途。自从1987年首 次得到应用以来,有机功能材料就得到了迅速发展。噻吩以其独特的结构,使之在形成 以单键相连的化合物时仍能保持共平面结构,由于硫原子的存在,使得分子间相互作用 较强有利于电荷传送,是有机功能材料中一个重要组成部分。二噻吩乙烯类化合物由于 其具有独特的光物理性质,可以满足许多功能材料的要求,能制造出各种分子探针、分 子开关等器件,是极具应用前景的光致变色材料之一,已经成为广大科学工作者所瞩目 的焦点。本文着重探索了基于噻吩的多种有机功能材料的合成以及性能测试。
第一章综述了多噻吩有机功能材料的用途,二噻吩乙烯类光致变色化合物的研究进 展,重点论述了各类二噻吩乙烯类化合物的合成方法。对多噻吩树枝状化合物的合成方 法做了简要概述并列举了一些典型化合物的合成路线。结合当前现状提出了研究思想。
第二章利用经典的Kumada偶联反应和Stille交叉偶联反应,高效地合成了一系列 结构新颖的多噻吩树枝状化合物,并研究了其发光性能。
第三章成功开发了一类新型的二噻吩乙烯类光致变色化合物的合成路线,利用新的 合成路线高效地合成了一系列新型的光致变色化合物,系统研究了其光致变色性能。利 用经典的偶联反应创造性的将两个相同的光致变色中心连接到一个分子中,并对光致变 色材料的应用做了有益尝试。
第四章利用Stille偶联反应合成了一系列强荧光类星型化合物,对其发光性能做了 详细研究。创造性地合成了多噻吩取代的芘类衍生物,发现了其独特的发光性能。
第五章设计合成了一系列结构简单、易于制备的基于萘酰亚胺的化学传感器,研究 发现NAP.1和NAP.2对氟离子有较好的选择性识别作用,通过对紫外.可见吸收光谱的 滴定实验研究了对氟离子的选择性识别作用,结合相关文献提出了可能的作用机理。
第六章对全文做出总结与展望。 关键词:噻吩,光致变色,Stille偶联反应,Sonogashira偶联反应,萘酰亚胺
ABSTRACTOrganic
ABSTRACT
Organic materials have been widely used in different area for facilitate molecular design,functionality, self-assembly,process,and fast response.Since 1 987,organic functional materials have been developed
intensively.Thiophene is one of the important molecules with its unique structure.Planar conjugated
system and stronger charge transfer Can for formed in construction of materials system.Diarylethene is of most promising phtochromic materials,which can satisfied the requirement of many functional materials in the fields of molecular probes,switches,and machines.Now,most research activities are attracted to it. In this dissertation,a series of organic functional materials based thiophene were synthesized and
investigated intensively.
In chapter one,the development of multi-thiophene organic functional materials and photochromic diarylethene compounds were reviewed.Synthetic methods and various types of dithiophenylene compounds were introduced.The methods for the syntesis of dendrimer about multi-thiophenes were briefly overviewed and some typical synthetic routes were listed.
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