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非末端炔烃: C?C伸缩振动则在2200~2260cm-1,为一弱吸收带,往往很难觉察. 例3: 2-辛炔的红外光谱 (3) 其它物质的红外光谱 例4:1-氯己烷(Cl-CH2(CH2)4CH3)的红外光谱 例5:乙醇的红外吸收光谱(液膜法) 例6:乙醇的红外光谱(1%乙醇的CCl4溶液) 3650cm-1:O—H伸缩振动,游离羟基:其它同上图 例7:苯酚的红外光谱 例8:乙醛的红外光谱 本节要点 3、 峰面积的计算 1、化学位移的相对表示法——δ 4、 自旋偶而与自旋分裂 2、影响化学位移的因素 §8.4 核磁共振谱(NMR) 核 磁 共 振 谱 (NMR) ——在外磁场(H0)中,磁性原子核吸收某一频率的电磁波,而产生的共振跃迁信号。 1、什么叫磁性原子核? 2、磁性原子核在外磁场中会怎么样? 3、什么叫共振跃迁? 4、外磁场和吸收频率是什么关系? 原子的质量数和原子序数有一者为奇数时,该原子核就有自旋现象,此即称为磁性原子核。 2、磁性原子核在外磁场(H0)作用下有什么表现? 一、简述 氢原子核在外磁场的自旋有两种取向——顺时针和逆时针,产生两种方向相反的自旋磁矩(H’) 。 氢谱——1HNMR 碳谱——13CNMR √ 非磁性原子核 磁性原子核 原子核自旋能产生循环电流,因而产生自旋磁矩(H’) 。 原子核的自旋 核象电子一样,也有自旋现象,从而有自旋角动量。 核的自旋角动量(ρ)是量子化的,不能任意取值, 可用自旋量子数(I)来描述。 CH3CH2OH (高分辨) 二、 1HNMR可测有几种氢——化学位移 CH3CH2OH 由于化学环境不同,造成的核磁共振信号的位置变化。 伯氢 仲氢 羟基氢 化学位移是由核外电子 的屏蔽效应引起的。 H核周围电子云密度越大,屏蔽效应越大。 核外电子在外磁场中也产生感应磁场,其方向与外磁场相反。 屏蔽常数 1、化学位移是怎样产生的? 产生共振吸收所需要的H0越高, 信号向高场移动 2 . 化学位移的表示方法 化学位移的差别约为百万分之十,精确测量十分困难,现采用相对数值。以四甲基硅(TMS)为标准物质,规定:它的化学位移为零,然后,根据其它吸收峰与零点的相对距离来确定它们的化学位移值。 零点 -1 -2 -3 1 2 3 4 5 6 6 7 8 9 ? 化学位移用?表示,以前也用?表示, ?与?的关系为: ? = 10 - ? TMS 低场 高场 为什么选用TMS(四甲基硅烷)作为标准物质? (1)屏蔽效应强,共振信号在高场区(δ值规定为0),绝大多数吸收峰均出现在它的左边。 (2)结构对称,是一个单峰。 (3)容易回收(b.p低),与样品不反应、不缔合。 三. 影响化学位移的因素 凡影响电子云密度的因素都将影响化学位移。其中影响最大的是:诱导效应和各向异性效应。 元素的电负性↑,通过诱导效应,使H核的核外电子 云密度↓,屏蔽效应↓,共振信号→低场。例如: A) 诱导效应 1. ? : C的电负性比H大,烃基推点子. 2.? : 与不饱和C相连的H,不能看C的电负性. 而是各向异性.(注意区别) 3. ? : 随邻近原子电负性增加而增加. 4. ? : 随氢原子与拉电子基的距离增大而减小. B ) 化学键的各向异性 1. 双键碳上的质子 烯烃双键碳上的质子位于π键环流电子产生的感生 磁场与外加磁场方向一致的区域(称为去屏蔽区),去 屏蔽效应的结果,使烯烃双键碳上的质子的共振信号移 向稍低的磁场区,其 δ = 4.5~5.7。 同理,羰基碳上的H质子与烯烃双键碳上的H质子相似,也是处于去屏蔽区,存在去屏蔽效应,但因氧原子电负性的影响较大,所以,羰基碳上的H质子的共振信号出现在更低的磁场区,其δ=9.4~10。 2.三键碳上的质子: 碳碳三键是直线构型,π 电子云围绕碳碳σ键呈筒型分 布,形成环电流,它所产生的 感应磁场与外加磁场方向相反,故三键上的H质子处于屏蔽区,屏蔽效应较强,使三键上H质子的共振信号移向较高的磁场区,其δ= 2~3。 3. 芳环体系 苯氢较烯氢位于更低场(7.27ppm) 随着共轭体系的增大,环电流效应增强,即环平面上、下的屏蔽效应增强,环平面上的去屏效应增强。 C ) 共轭效应 苯环上的氢被推电子基(如 CH3O)取代,由于 p –π 共轭,使苯环的电子云密度增大,δ 值高场位移; 拉电子基(如 C=O、NO2)取代,
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