有机化学复习总结提纲-2019.docVIP

PAGE PAGE 3 有机化学（农科）期末考试复习提纲 （2019．5） 一、绪论与烷烃 1、杂化轨道理论（杂化类型的判断和σ键、π键成键情况） 2、烷烃构象（判断和画出纽曼投影式稳定构象）； 2、化学性质（烷基自由基的稳定性判断、饱和烷烃自由基取代反应、伯仲叔氢的取代活性）。 二、烯烃 1、结构与命名（重点顺反、ZE命名）； 2、化学性质：与HBr的亲电加成和自由基加成，马氏规则和反马氏规则，碳正离子稳定，硼氢化反应，ɑ-H取代反应等； 3、鉴别及结构推测：能利用KMnO4鉴别烯烃，能利用KMnO4、O3氧化反应产物推断原烯烃的结构。 三、炔烃与共轭烯烃 结构与命名（重点同时含双、三键，并考虑顺反、ZE）； 炔烃与共轭烯烃的化学性质：炔烃催化加氢、亲电加成、氧化反应，共轭烯烃1，4亲电加成、Diels-Alder反应； 3、鉴别：利用银氨溶液或亚铜氨溶液进行端基炔烃的鉴别； 四、脂环烃 1、命名（桥环）； 2、化学性质（小环的亲电加成）； 3、构象分析（顺反异构，环已烷以及衍生物的椅式构象能量高低或稳定性分析）。 五、芳香烃 1、芳香烃的结构和命名（含三个官能团）及芳香性的判断（休克尔规则）； 2、单环芳香烃的化学性质（亲电取代反应及其活性判断，侧链的氧化和ɑ-H卤代反应，掌握三个基团或原子取代苯环的合成）； 3、定位效应（掌握取代基对再取代活性、取代位置的影响）； 六、对映异构 1、物质的旋光性与分子结构的关系：旋光异构产生的条件，手性、手性碳、手性分子、对映体等概念； 2、含一个手性碳化合物的旋光异构：构型的表示方法和构型的判断；Fischer投影式，R/S，D/L标记方法；外消旋体、非对映体的概念； 3、含两个手性碳化合物的旋光异构：含两个不同和相同手性碳化合物的构型判断、内消旋体的概念； 4、不含手性C原子但有旋光活性的物质（丙二烯型和联苯型）。 七、卤代烃 1、SN1和SN2亲核取代反应以及反应活性的判断；亲核取代反应（与AgNO3-醇溶液、I-、CN-、氨、格氏试剂、炔化钠等） 2、卤代烃的E1、E2消除反应，消除与取代反应的竞争反应（卤代烃结构、试剂亲核性与碱性等的影响）与反应条件（碱-水、碱-醇）； 3、格氏试剂的生成、性质及有机合成上的应用，合成增加1个碳的羧酸。 八、醇、酚、醚 醇的命名（重点烯醇） 醇的化学性质（与金属钠的反应、卤代反应、氧化与脱氢反应、酯化反应）；不同醇的结构鉴别（Lucas试剂）； 酚的结构特点（p-π共轭）和化学性质（酸性强弱的判断，亲电取代反应活性，与FeCl3的显色反应，与溴水反应）； 醚的命名与化学性质：醚键断裂，在低温下与浓强酸的作用（醚的检验）。 九、醛与酮 1、醛酮的命名（不饱和醛酮、含芳环的醛酮）； 2、醛酮的化学性质与鉴别：亲核加成反应及其反应活性比较（与NaHSO3、CN-、氨类、格氏试剂等反应），羥醛缩合反应，歧化反应（Cannizzaro反应）、氧化还原反应（醛的银镜反应、Clemmenson还原、醛酮与NaBH4和LiAlH4的还原）、甲基酮（或醇）的碘仿反应等； 3、醛酮的制备（掌握利用醛酮与格氏试剂合成伯仲叔醇，再氧化成醛酮）。 十、羧酸、羧酸衍生物和取代酸 1、羧酸的命名（重点不饱和酸），理化性质与结构的关系（沸点，酸性强弱的判断），化学性质（亲核取代/羧酸衍生物制备、ɑ-H取代、ɑ-碳上接吸电子基的羧酸的脱羧反应）； 2、羧酸衍生物的命名（重点酯、酰胺，并与苯环结合）、结构和性质（羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性的判断）；Claisen酯缩合反应，β-二酮和乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构与性质（弱酸性、与FeCl3显色）； 3、酰胺的特殊反应（Hoffman 酰胺降级反应）； 十一、含氮有机化合物 1、胺的命名（注意N上有取代基的命名）； 2、胺的化学性质（碱性的判断、烃基化、与HNO2的反应；磺酰化反应，能利用Hinsber反应鉴别伯仲叔胺；）； 3、重氮盐的结构和化学性质（重氮化反应在取代苯环的合成中的定位作用）。 十二、碳水化合物 单糖的哈武斯结构式和构型判断（以葡萄糖、甘露糖、果糖为主）； 单糖的化学性质（鉴别中的应用，还原性及非还原性）； 双糖的结构与性质（蔗糖、麦芽糖）。 十三、杂环化合物 1、杂环化合物的命名（单环、喹啉、吲哚、嘌呤）； 2、杂环化合物的结构和化学性质（含氮杂环碱性的判断，几种杂环化合物亲电反应活性的比较）。 考试题型： 一、选择题（25小题，每题2分，共50分） 二、完成反应(每空1 分，共20 分) 三、鉴别题(3个小题，每小题3-4分，共10分) 四、合成题（2小题，每小题5分，共10分） 五、推断题（两个小题，共10分） 以《有机化学学习指南与练习》（第三版）中单元练习题、综合练习题和典型题精解为主(约占