有机化学课件第六章醇酚醚.pptVIP

醇和醚可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的化合物。如： 1.醇的分类 （1）伯、仲、叔醇。 ? 1、烯烃水合法 （1） 间接水合法 2、卤代烃水解 3、 醛、酮、羧酸和羧酸酯的还原 （1）沸点 （2）　溶解度 醇在水中有一定的溶解度。C3以下醇与水混溶，C4以上随C数↑，溶解度↓。原因： 1）醇与水可形成分子间氢键 （1） 与金属钠反应 （2） 卤代烃的生成 1） 与氢卤酸的反应 2）与无机酸反应 ① 与硫酸的反应 ② 与硝酸的反应 （4） 脱水反应 （2）多元醇的命名 可采用系统命名法或俗名 按照酚类分子中所含羟基的数目多少分为一元酚 和多元酚。如下一页的命名： 四、重要的酚SeeP114 苯甲酚有三种同分异构体，因他们的沸点相近不易分离，工业上将他们的混合物称为粗甲酚。邻对位甲苯酚均为无色晶体，间甲苯酚为无色或淡黄色液体，有苯酚的气味，是合成染料、炸药、农药的原料。甲酚的杀菌力比比苯酚大，可作木材、铁路枕木的防腐剂。医药上用作消毒剂。“来苏尔”消毒液就是用粗甲酚的水溶液。 第三节 醚 2、醚的分类 根据醚键所连接烃基的结构和方式不同分为 （1）饱和烃 ①单醚—醚键两端的烃基相同R-O-R 二甲醚 CH3-O-CH3 乙醚 C2H5-O-C2H5 ②混醚—醚键两端的烃基不同R-O-R’ 乙基丙基醚 CH3CH2-O-CH2CH2CH3 （2）不饱和醚—醚键连有不饱和烃基 乙基丙烯基醚 CH3CH2-O-CH2CH=CH2 （3）芳醚—醚键连有芳基C6H5-O-C6H5 （4）环醚—二阶烃基的两端与醚键相连接 CH2-CH2 环氧乙烷 \O∕ 1、习惯命名法（常用，适用于简单醚） 2、系统命名法（不常用，适用于复杂醚） （1） 盐的生成 （2）过氧化物的生成 环醚：－O－与二价烃基两端相连的化合物如： （1）环氧化物的制法： 第四节醇的鉴别 一、鉴别醇的方法 1、醇羟基的鉴别方法 （1）硝酸铈铵试验 产生琥珀色或红色。 （2）钒-8-羟基喹啉试验 产生红色。 （3）酰基化试验 生成酯。 第五节酚的鉴别 一、鉴别酚的方法 1、饱和溴水试验法 2、FeCL3试验法 3、4-氨基安替吡啉试验 二、鉴别酚的试验SeeP121——122 1、溴水试验 2、FeCL3试验 3、4-氨基安替吡啉试验 单醚 混醚 O 二苯醚 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 乙醚 二、醚的命名 将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体： 三、醚的制法 1、醇脱水 此法适用于制备低级单纯醚， 不能制高级醚和混醚。例： 2、Williamson(威廉森)合成法 RONa + R’X——→R—O—R’ +NaX 此法适用于制混醚和单醚。 酚醚 四、 醚的性质 1、醚的物理性质 （1）相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 （2）水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键： 乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 （3）极性： 2、醚的化学性质 （1） 盐的生成 （2）醚键的断裂 （3）过氧化物的生成 思考题:利用简单的化学方法除去正溴丁烷中少量的正丁醇、正丁醚、1-丁烯。 答案：用浓硫酸洗。 弱碱 强酸 盐 + 盐必须在浓HCl、浓硫酸作用下才能生成，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。 醚的化学性质比较稳定，但醚比烷烃活泼！ 醚分子中无活泼氢，不能与金属钠 反应，也不与酸、碱反应。 使用乙醚前应先检查过氧化物是否存在。 其方法如下： ①KI-淀粉试纸,变蓝色则证明过氧化物存在; ②使FeSO4、KCNS溶液变红色［Fe(CNS)6]3-则 证明过氧化物存在 五、环醚 环氧乙烷 四氢呋喃 1、简单环醚 2、冠醚 (自学) 除去过氧化物的方法：5％FeSO4、5％NaHSO3、5％NaI均可洗去过氧化物。 防止过氧化物的生成：① 将乙醚贮存于棕色瓶中； ② 在乙醚中加入铁丝（还原剂）。 过氧乙酸 （2）环氧乙烷的性质 三元环，有较大的环张力，不稳定，易开环。 ①酸催化开环： Nu=OH-、RO-、NH3、RMgX ②碱催化开环： 一、酚的定义、结构与分类 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、酚的分类: 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。 二、酚的命名 以