1_有机结构理论和有机反应方程式.pptVIP

1.2.7 有机化合物构造式的表示方法 1.2.7 有机化合物构造式的表示方法 构造——分子中原子间的连接顺序或成键的顺序。 短线式（蛛网式） 缩略式（结构简式） P.11 键线式 [注意] 1）C、H 原子不写，写出其他原子或基团； 2）线与线之间夹角120o 。 [讨论] 1）将短线式改写成键线式 2）将键线式改写成缩略式 价键理论的要点：共价键是由两个自旋相反的电子配 对形成的, 价电子定域在两个原子之间 价键理论的缺陷：分子为共轭体系，有离域电子时其 结构无法用一个结构式表示，如 共振论：价键理论的延伸和发展 1.2.8 共振论(Resonance Theory) P.12 代表极限结构之间的共振， 即共同组成共振杂化体。 当一个分子、离子或自由基按价键理论可以写成两 个或以上的路易斯结构式时，其真实的结构就是这 些共振结构的杂化体。 书写共振(极限)结构式的规则 1) 共振式中原子的排列完全相同，不同的仅是电子排列。 书写共振(极限)结构式的规则 ?电子或未共用电子对移动 2) 共振式中成对电子数或未成对电子数应相等 共振结构对杂化体的影响 1) 具有相同稳定性的共振结构参与形成的共振杂化体特别稳定 3）中性分子可表示为电荷分离式，但电子的转移要与原子的电 负性一致。 [讨论] 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构。 共振结构对杂化体的影响 2) 参与共振的极限结构多，共振杂化体稳定 3) 越是稳定的共振结构，对杂化体贡献越大。 如何判断共振结构的稳定性？ 1) 满足八隅体的共振结构比未满足的稳定 如何判断共振结构的稳定性？ 2）没有正负电荷分离的共振式比电荷分离的稳定;两个异号电荷 相隔较远或两个同号相隔较近的共振结构稳定性差。 稳定性：(1) (2)~(5) (6) (7) 3）共价键数目多的共振结构较稳定 4）在满足八隅体电子结构, 但有电荷分离的共振式中, 电负性 大的原子带负电荷, 电负性小的原子带正电荷的共振结构较 稳定。 共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低 共振降低的能量称共振能 。共振能越大，体系越稳定。 1.3 有机化合物中比共价键弱的作用力 1.3.1 范氏力 δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- δ- δ+ δ+ δ- 一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。 —— 极性分子间的相互作用力 P.14 1.3 有机化合物中比共价键弱的作用力 1.3.1 范氏力(van der Waals force) 1.3.2 氢键 1.3.2 氢键 原子半径较小、电负性强、有未共用电子对的原子 可与氢形成氢键。　　 氢键用虚线表示：X—H----Y　 X为极性较大的原子 Y＝Ｆ、O、 N 氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。 元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。 分子间力的大小顺序：氢键 范氏力 　解释下列物质的沸点为何不同？ * * 1848年，A. Kekule 有机化合物 —— 含碳化合物 有机化学 —— 研究含碳化合物的化学 1874年，C. Schor-lemmer 有机化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物 有机化学 —— 研究碳氢化合物及其衍生物的化学 1.1.1 有机化合物的特点 1.1.1　有机化合物的特点 数目庞大 数目庞大 同分异构 —— 分子组成相同而结构不同 结构式 —— 分子中原子间连接的次序和方法 e.g. C4H10可能的结构式 正丁烷 异丁烷 P.1 苧烷 有机化合物的同分异构现象 可以燃烧 如：甲烷（天然气） 乙醇（酒精） 汽油（C7~C9）