高三一轮复习总结——有机化学.docVIP

PAGE PAGE 12 专题三 有机化学 －、有机物部分知识归纳 1、颜色 (1)中学化学中的小分子有机物绝大多数为无色，只有少数有颜色:如石油为黑(棕)色，煤为黑色，三硝基甲苯(TNT)为黄色，三溴苯酚和葡萄糖为白色。 (2)苯酚为无色晶体，露置在空气中常显粉红色，这是由于苯酚被空气中氧气所氧化。 2、状态：物质的状态与熔沸点密切相关，有机物大多数为分子晶体，其熔沸点决定于分子间作用力，在同系物中这一作用力随着碳原子数的增多而增大，决定了同系物的熔沸点逐渐升高;同类别 同分异构体随着支链的增多而熔沸点逐渐降低。有机物中官能团的结构也影响物质的熔沸点，如醇类衍生物比相同碳原子的卤代烃、醛、酯等的熔沸点都要高。 (1)常温下为气体的：碳原子数 ≤ 4的烃、CH3Cl、HCHO、氟里昂等。 (2)常温下呈液态的有：汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙醇乙酯等，其中呈油状的有硝基苯、溴苯、溴乙烷、乙酸乙酯等，呈粘稠状有石油、乙二醇、丙三醇（甘油）等。 (3)常温下呈固态的有：苯酚、葡萄糖、TNT、饱和高级脂肪酸及其甘油酯、绝大多数高分子化合物。 3．气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯、硝基苯、甲醛、乙醛等有刺激性的气味，乙醇有酒的刺激性气味，乙酸有酸的刺激性气味，乙酸乙酯有水果的果香味。 4．密度 (1)气态有机物的密度注意与空气相比，相对分子质量大于29时，密度比空气大。 (2)烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。 5、水溶性 (1)易溶于水的有低级醇、有低级醛、有低级酸、单糖、二糖、氨基酸等； (2)难溶于水比水轻的有：烃、一氟代烃、一氯代烃、酯、油脂等； 难溶于水比水重的有：硝基苯、除(1)外的卤代烃、三溴苯酚。 (3)醇、醛、羧酸等的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减弱。 6、其它 (1)含醛基的：醛、甲酸(盐或酯)、葡萄糖、麦芽糖等 (2)需水浴加热的实验：苯的硝化反应(温度计)、酯的水解、银镜反应等 (3)需用温度计和碎瓷片的实验：石油分馏、乙烯的实验室制法等 (4)与Na反应的：醇、酚、羧酸等 (5)与NaOH溶液反应的：酚、羧酸、卤代烃、酯、氨基酸(酸、碱)等 (6)与Na2CO3反应的：酚、羧酸等 (7)与NaHCO3反应的：羧酸等 (8)与溴水作用： ①因反应使溴水褪色的：烯、炔(含C=C、C≡C的)、酚、醛等 ②不溶于水并与溴水不反应的液体有机物均萃取分层(有机层为橙红色)等 (9)使KMnO4溶液褪色的：烯、炔(含C=C、C≡C的)、苯的同系物(除苯)、酚、醛等 (10)显色反应、变色反应等： ①与FeCl3作用显色的：酚 (KSCN) ②与HNO3作用显色的：蛋白质(含苯环) ③苯酚在空气中被氧化成粉红色 ④淀粉遇I2显蓝色 ⑤含醛基的物质与新制Cu(OH)2悬浊液加热生成红色Cu2O沉淀 ⑥甘油或葡萄糖等多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液作用生成绛蓝色溶液 (11)浓H2SO4的作用(催化剂、脱水剂、吸水剂)： ①由乙醇制乙烯 (催化剂、脱水剂) ②苯的硝化(催化剂、吸水剂) ③乙酸乙酯的制取；乙醇制乙醚(催化剂、吸水剂) ④二糖、淀粉、酯的水解(稀H2SO4作催化剂) (12)与液溴反应：苯的溴代 二、有机物的分类及组成通式 CxHy （烃） CxHyOz （烃的含氧衍生物） CnH2n+2 （烷烃） CnH2n+1X （饱和一元卤代烃） CnH2n （烯烃与环烷烃） CnH2n+2O （饱和一元醇与醚） CnH2n－2 （炔烃与二烯烃） CnH2n－6O（酚、芳香醇和芳香醚） CnH2n－6 （苯及同系物） CnH2nO （饱和一元醛与酮） CnH2nO2 （饱和一元羧酸与酯） 三、同分异构体的书写及命名 1．同分异构体的几种类型 (1)碳链异构 (2)位置异构 (3)官能团异构 2．同分异构体的书写：必须方法得当，思维有序，要防止重复。 （1）考虑官能团种类不同引起的异构。 （2）考虑碳链异构：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由近到远，支链不能到端。 （3）考虑官能团位置异构：一元取代物的同分异构体种数与该有机物分子中等效氢原子的种数相同。 （4）烷烃基同分异构体数目：甲基：1种；乙基：一种；