2017-2018学年同步备课一体资料化学鲁科版选修5讲义：第3章 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的引入.docVIP

第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 [目标导航]　1.了解有机合成的基本程序和方法。2.理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应。 3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。 一、碳骨架的构建 1．有机合成的基本程序 (1)有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。 (2)合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 2．碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①卤代烃的取代 a．CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2CNeq \o(――→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH； b．2CH3C≡CH＋2Naeq \o(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2， CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H) eq \o(――→,\s\up7(OH－))。 (2)碳链的减短 ①烯烃、炔烃的氧化反应 如：CH3CH===CHCH3eq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))2CH3COOH； HC≡CHeq \o(――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋)) CO2＋H2O。 ②苯的