有机化学命名专题一.ppt

有机化学专题辅导 有机化合物的命名 俗名、衍生物命名、普通命名和系统命名法 氯仿（ CHCl3 ）、石炭酸(苯酚（Phenol，C6H5OH)、苦味酸(三硝基苯酚)、水杨酸 、乳酸 2-羟基丙酸、苹果酸 2－羟基丁二酸、酒石酸 2,3-二羟基丁二酸、安息香酸苯甲酸、烟酸 吡啶-3-甲酸、茴香醚 甲氧基苯、糠醛、肉桂醛3-苯基-2-丙烯醛、巴豆醛 2-丁烯醛 、糖精 邻苯甲酰磺酰亚胺、葡萄糖、甘氨酸、脲 糖精邻苯甲酰磺酰亚胺 脲 丙烯基－CH=CH-CH3 烯丙基 异丙烯基 H2C=CH—CH2— H2C=CH—CH2— H2C=CH—CH2— H2C=C-CH3 （正）丁烷 CH3(CH2)2CH3 （正）丁基 （n?butyl，缩n?Bu） 丁基 （butyl，缩写Bu） 二级丁基或仲丁基（sec?butyl，缩写s?Bu） 1?甲（基）丙基（1?methylpropyl） 异丁烷 异丁基 （isobutyl，缩写i?Bu） 2?甲基丙基（2?methylpropyl） 三级丁基或叔丁基（tert?butyl，缩写t?Bu） 1,1?二甲基乙基（1,1?dimethylethyl） 1、常见取代基 2. 多官能基化合物母体名称的选择－－官能基的 优先顺序规则 命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。 3.次序规则，以原子序数作为判断。 优先顺序 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 母体名称 羧酸 磺酸 酯 酰卤 酰氨 腈 醛 酮 醇、酚 ?硫醇 ?胺 ?炔 ?烯 ?烷? ?仅做取代基 取代基名称 ?羧基 ?磺基 ?烷氧羰基 ?卤甲酰基 ?氨基甲酰基 ?氰基 ?甲酰基 ?酰基、氧代 ?羟基 ?巯基 ?氨基 ?炔基 烯基 烷基 烷氧基、卤素 硝基、亚硝基 3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小 位次的编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 3-异丁基-4-己烯-1-炔 4. 桥环与螺环化合物 桥环：编号总是从桥头碳开始，经最长桥 → 次长桥 → 最短桥。 1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。 1 2 因此括号数字由大到小 Z / E 法——适用于所有顺反异构体。  (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 对于多个取代基的情况，选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上r字 反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸 DL命名常用于糖类和氨基酸 D－糖 L－糖 L－氨基酸 D－氨基酸 “赤式”和“苏式” 用于表征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物。 （3） 环状化合物对映异构 多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，在命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够的，此时须用RS命名 顺式（无手性） 顺-1,3-环戊二醇 (1R,3R)-1,3-环戊二醇 (1S,3S)-1,3-环戊二醇 反式 （手性） (1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-甲基环己醇 判断方法：把上面竖直的集团放平，进行集团交换。 对映体（反式） 对映体（顺式） (顺)-1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷 (1R,3R)-3-甲基环戊甲酸 （4） 桥环化合物内 / 外型的标记 桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)；在异侧为内型(endo-)。 主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。 此外桥所带的取代基按“次序规则”排序较小。 外-二环[2.2.2]-5-辛烯-2-醇 外-2-内-3-二氯[2.2.1]庚烷 （5）构象问题 链状（丁烷）、环状（环己烷）－常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。如写出下列分子的最稳定构象：①HOCH2CH2OH，②顺-1,3-环己二醇 7. 杂环化合物的命名 音译法，记住常见杂环母体名称及固定编号 母环的编号遵守：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始编号；含多个相同杂原子的单杂环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，含有不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序为氧、硫、氮（氧化性）；稠杂环有固定的编号。 8-羟基喹啉 4-吡啶甲酰