高中化学选修五：第三章烃的含氧衍生物 章末重难点专题突破.pptVIP

;;一　聚焦醇的氧化反应和消去反应规律;内容索引;;醇的氧化反应和消去反应是醇类的重要化学反应，其应用在各类有机试题中屡见不鲜，掌握其中的反应规律是掌握这些性质的关键。 1.醇的催化氧化反应规律 并不是所有的醇都能发生催化氧化反应，醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基(—OH)的碳原子上必须有氢原子，否则就不能被催化氧化。由于醇发生催化氧化的反应机理是失去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子，因此，不同结构的醇其催化氧化的产物不同。故发生催化氧化反应时，有以下反应规律：;(1)醇分子中，若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上有两个氢原子，则该醇可被氧化成醛。 2RCH2OH＋O2 2RCHO＋2H2O(R为烃基或氢原子) (2)醇分子中，若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上只有一个氢原子，则该醇可被氧化成酮。;(3)醇分子中，若与羟基(—OH)直接相连的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。 如： 不能被催化氧化成醛或酮(R1、R2、R3都是烃基，不能是氢原子)。 2.醇的消去反应规律 醇在浓硫酸存在的条件下，加热到一定温度就能发生分子内的脱水反应，生成碳碳双键，即发生消去反应。因醇发生消去反应是失去羟基的同时，还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子，因此，并不是所有的醇都能发生消去反应。醇发生消去反应的规律如下：;(1)无邻碳原子或与羟基(—OH)直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇，不能发生消去反应。 如 ;(2)如果与羟基(—OH)相连的碳原子不在碳链的一端，则主要生成双键碳上取代基较多的烯烃，即消去氢原子少的相邻碳原子上的氢。 如;例1 　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中： (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____；;(2)可以发生催化氧化生成醛的是___； (3)不能发生催化氧化的是__； (4)能被催化氧化为酮的有__种；;(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有___种。;;;醇的官能团是醇羟基，酚的官能团是酚羟基，它们的区别在于羟基是否与苯环直接相连，下面我们从定义分析醇和酚，也就是教给你醇、酚的区??方法。 1.醇 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。这一概念，可从以下几个层面理解： (1)醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个 羟基的醇，因为这样的醇不稳定：;(2)羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、 等，但不存在羟基 连在烯键(或炔键)C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定。 (3)羟基直接连在苯环上的不是醇，如 羟基连在苯环的侧链上的是醇，如 (4)此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基(或环烯基)的C原子上 的也是醇，如 和 等。;2.酚 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。 (1)“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚，简称为酚。 (2)酚的官能团是羟基，但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质。 (3)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 (萘酚)也是酚的一种。 (4)酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别，如 是芳 香醇，而 是酚，结构特点为羟基与苯环上的碳原子直接相连。;3.脂肪醇、芳香醇和酚的比较;例2 　苯酚( )在一定条件下能与氢气加成得到环己醇( )。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是 A.都能溶于水，但溶解性都比乙醇要差 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象;;在有机化学中，把有机物得到氧或失去氢的反应称为氧化反应。乙醛分子中的醛基在一定条件下能转化为羧基，从分子组成上看，醛基得到氧转化为羧基，所以乙醛发生了氧化反应。由于醛基可以与多种氧化剂反应，下面通过乙醛氧化反应的小结，来深入理解有机物的氧化反应。 1.乙醛的催化氧化反应 在工业上，可以利用这个反应制取乙酸。;2.乙醛被弱氧化剂氧化 (1)乙醛被银氨溶液氧化 在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热，一段时间后，观察到试管内壁上附上了一薄层光亮如镜的金属。 该实验现象说明化合态银被还原，则乙醛被氧化。 该实验