三年有机制备实验比较乙酸乙酯的制备.ppt

2014 2013 2012 背景 制乙酸异戊酯 合成环己烯 合成溴苯 问 题 装置 名称 球形冷凝管 冷凝管 作用 球形冷凝管 吸收防倒吸装置 使用事项 蒸馏装置 分液漏斗 烧瓶使用规格 操 作 分液 分液、碎瓷片使用 分离 方法选择 有 作用 两次水洗、干燥 干燥 干燥 产率计算 有 有 有 其他 误差分析、反应物过量作用 副产物判断 现象解释 三年有机制备实验比较 有机合成实验 反应过程 装置：酒精灯、石棉网、烧瓶、温度计、冷凝管 操作：防暴沸（碎瓷片） 防挥发（球形或直形冷凝管、回流操作） 特殊操作（与实验关联） 分离过程：水洗（2次）、碱（碱性溶液）洗、酸洗、干燥、 萃取、分液、蒸馏、重结晶 （装置、操作） 产率计算 误差分析 与实验相联系的特定知识 乙酸乙酯的制备 实验原理 酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯: CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸 △ 1、组装仪器，并检查装置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验（先撤导管，再停止加热），撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。 实验步骤 1、加药品的顺序： 2、加热时先小火再大火的目的：小火是缓慢加热，既可加快反应速率，又可减少乙醇和乙酸的挥发，并可防止副反应发生生成醚；大火加热的目的是蒸出乙酸乙酯。 3、浓硫酸的作用： 4、长导管的作用： 5、防倒吸的方法： 6、防暴沸的方法： 7、饱和碳酸钠溶液的作用： 8、提高乙酸乙酯产率的方法： 注意事项 试验方案拓展 （1） （2） （3） （4） （5） 评价 评价方案1、这是教材中一直采用的装置，此反应装置同时还是一个简易的蒸馏装置，使反应生成的乙酸乙酯及时蒸馏，促使平衡向生成酯的方向移动，但在乙酸乙酯馏出的同时，也会造成反应物的大量损失，同时还应注意导管末端不能插入小试管的液面以下； 方案2、此装置连接了防倒吸装置，干燥管的下端可以插入液面以下，冷却效果较好，但同样会造成反应物的大量损失； 方案3、此装置更充分地体现了“边反应边蒸馏”，对产物的冷却效果无可比拟，但问题与前面两个方案是相同的。 方案4、此装置在反应容器上方连接了一个长的垂直玻璃管，起到冷凝回流作用，减少了反应物的损失，但由于产物不能及时脱离反应体系，不利于平衡向正反应方向移动； 方案5、此装置与方案4相似，采用冷凝管冷却效率更高（注意冷凝管应该从下面进水，上面出水），但缺点也与方案4相同。 需要指出的是，这几个方案要么造成反应物的损失，要么是不能促进平衡向正反应方向移动，这是反应本身所无法避免的，因此以上装置都是可以采用的装置。另外，方案4和方案5是有机合成中常用的装置，其突出优点是冷凝回流，减少了反应混合物的损失。此装置还可以根据需要采用水浴加热，并选用温度计控制加热温度。 某化学课外小组设计了如 右图所示的制取乙酸乙酯的装 置（图中的铁架台、铁夹、加 热装置已略去），与上图装置 相比，此装置的主要优点有 ①增加了温度计,便于控制发生装置中反应液的 温度,减少副产物的产生;②增加了分液漏斗，有利 于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量； ③增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯 (2012 年广东)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业，某同 学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，反应原理： 实验方法：将一定量的甲苯和 KMnO4 溶液在 100 ℃反应一 段时间后再停止反应，按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应 的甲苯。 已知：苯甲酸分子量 122，熔点 122.4 ℃，在 25 ℃和 95 ℃ 时溶解度分别为 0.3 g 和 6.9 g；纯净固体有机物都有固定熔点。 (1)操作Ⅰ为____________，操作Ⅱ为________________。 (2) 无色液体 A 是____________ ，定性检验 A 的试剂是 __________