第十七章杂环化合物新.pptVIP

* 第十七章 杂环化合物 主要内容： 杂环化合物的概念、结构及命名； 呋喃、吡咯、吡啶的性质：亲电取代、氧化、还原、吡咯及吡啶的酸碱性； 17.1 杂环化合物概述 定义：成环原子含碳原子外的其它原子的环状化合物称杂环化合物； 杂环与碳环一样, 最稳定及最常见的是五元及六元杂环; 一般杂环化合物特指具有芳香性的杂环化合物； 17.2 杂环化合物的分类和命名 按芳香性分: 芳香族杂环; 普通杂环； 按环的大小分： 五元杂环 六元杂环 稠杂环 17.3 几种重要的杂环化合物 五元杂环的结构： 17.3.1 五元杂环的亲电取代反应： 亲电取代反应相对活性： 亲电反应取代位置: 亲电取代主要在?-位; 当?-位被占据时在?-位取代； 亲电反应取代位置分析: 五元杂环的磺化反应: 噻吩与苯沸点接近, 利用噻酚比苯更易于磺化的特点, 分离粗苯中混有的噻酚: 五元杂环的硝化反应: 其它亲电取代: 17.3.2 五元杂环的还原： 17.3.3 杂环化合物的氧化： 17.4 吡咯的一些特殊性质 吡咯N的碱性很弱: 吡咯钾盐的生成: 吡咯负离子的共振式: 环上电子密度增大; 吡咯的质子化发生在环上，主要是?位，不在N上； 17.5 吡啶(六元芳杂化合物)的性质 17.5.1 吡啶的结构 共振能：23卡/mol sp2轨道有未共用电子对 与苯相似 有芳香性 可亲电取代 不饱和性 可加氢还原 象叔胺 有