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第 26 卷 第 9 期 催 化 学 报 2005 年 9 月
Vol. 26 No. 9 Chinese Journal of Catalysis September 2005
文章编号 : (2005) 研究快讯 : 737～739
二茂铁衍生的手性硫膦配体在铱催化喹啉
不对称氢化中的应用
赵玉军 , 汪游清 , 周永贵
( 中国科学院大连化学物理研究所 , 辽宁大连 116023)
关键词 : 二茂铁 , 手性硫膦配体 , 铱 , 喹啉 , 不对称氢化
中图分类号: O643 文献标识码 : A
光学活性的 1 ,2 ,3 ,4四氢喹啉及其衍生物是 双键的不对称氢化[7 ,8 ] . 鉴于二茂铁衍生的手性硫
重要的有机合成中间体[1 ] ,其结构单元也存在于许 膦配体便于合成以及二茂铁作为配体骨架的优
多天然的生物碱中[2 ] . 通过喹啉的不对称氢化可方 点[9 ] ,本文研究了二茂铁衍生的手性硫膦配体在喹
便地获取这类手性化合物 ,但这方面的报道较少. 啉不对称氢化中的应用.
近年来 ,我们小组首先发展了一种高对映选择性氢 二茂铁衍生的手性硫膦配体的合成如图式 1 所
化喹啉衍生物的催化体系 : [ Ir ( COD) Cl ] / MeO 示. 根据文献[10 ]步骤合成二茂铁衍生的手性硫膦
2
Biphep/ I [2 ]和 [ Ir ( COD) Cl ] / P , Nligand/ I [3 ] . 随 配体 2a～2f ; 用与文献[ 10 ,11 ]类似的方法制备在
2 2 2
后 Xu 等[4 ] 报道了铱的双膦配合物催化剂 [ Ir 茂环上引入非配位三甲硅基的配体 3 和 5 ; 与 2a 具
(COD) Cl ]2/ PPhos/ I2 也可以不对称氢化喹啉衍生 有相同的中心手性和相反的平面手性的配体 6 是用
物 ,并用聚乙二醇二甲醚和己烷的混合溶剂实现了 TBAF 脱去化合物 5 中的 TMS 保护基后得到的.
催化剂的循环使用. 目前手性硫膦配体已被成功地 其中配体 3 的表征数据如下. 黄色泡沫状固体 ;
[5 ,6 ] α20 ( ) 1 (
应用到一些不对称反应中 ,包括对官能化碳碳 [ ]D = + 272 8 c 016 , CHCl3 ; H NMR 400
图式 1 二茂铁衍生的手性硫膦配体的合成
Scheme 1 Synthesis of ferrocenederived S ,Pdonor ligands
( TMSCl Trimethylchlor
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