有机化学第13章 杂环化合物.pptVIP

a 或 g 卤代吡啶的亲核取代 反应易进行 13-32 13-33 氧化还原反应 氧化反应 比苯难 由于氮原子的吸电子作用，使吡啶环上电子云密度降低，难氧化，易还原。 1, 2, 3, 4-四氢喹啉 十氢喹啉 还原反应 比苯容易 13-34 13-35 含两个杂原子的六元杂环化合物 嘧啶 尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 2,4-二氧嘧啶 4-氨基-2-氧嘧啶 5-甲基-2,4-二氧嘧啶 13-36 13-37 含两个杂原子的五元杂环化合物 具有两个或两个以上杂原子（其中至少有一个是N原子）的五元杂环化合物叫唑。 唑可以看作是呋喃、噻吩、吡咯环上2-位或3-位的CH被N原子取代的化合物。 13-38 唑的结构 唑环具有6个p电子的环状共轭体系，有一定程度的芳香性。 异噁唑、异噻唑、吡唑 （Z=O、S、NH） 吡啶中的N 吡咯中的N 噁唑、噻唑 （Z=O、S） 咪唑 13-39 吡唑、咪唑的酸碱性与互变异构： 4-甲基咪唑 5-甲基咪唑 咪唑：两性化合物，既可以作为质子的受体，又可以作为质子的供体。 5-甲基吡唑 3-甲基吡唑 13-40 稠杂环——嘌呤 嘌呤易溶于水，其水溶液显中性，能与强酸或强碱成盐。其酸性(pKa=8.9)比苯酚(pKa=10)强，碱性(pKb=11.6)比吡啶(pKb=8.8)弱。