有机化学第13章_羧酸衍生物.ppt

2. 不对称合成 五、有机合成路线设计技巧 设计的基本原则 (1) 原料易得； (2) 产率高、副反应少、易纯化； (3) 反应步骤少； (4) 实验操作方便安全。 逆合成法（retrosynthesis） 前体a（precursor） 前体b 前体x 起始物（starting material，SM） 目标分子（target molecule，TM） SM 前体x 前体b 前体a TM 逆合成法步骤 1. 分析产物与原料结构特点，找出目标分子中“不寻常”的结构信息； 2. 将产物分子分割成若干小的部分 分割技巧 ① 与官能团相接处； ② 拐点处（有支链处）； ③ 碳原子和杂原子处； ④ 利用目标分子的对称性切断。 3. 倒推出可能的前体 4. 写出合成反应式 例1： 例2： 例3： 逆合成法实例 1. 2.≤C3的有机物合成 逆合成法思考题： （提示：例10基础上的原料深入） （提示：例6基础上的后续路线变化） 本章思考题： 1. 总结增加1个碳、2个碳和多个碳的方法； 2. 总结合成三元环、四元环、五元环和六元环的方法； 3. 总结具有立体选择性、立体专一性的反应； 4. 总结保护羟基、羰基、羧基的方法。 5. 画出下列物质的转化思路构图： 从乙酰乙酸乙酯出发制备： 练习： 三、丙二酸二乙酯 1.制备 特点：① 易水解脱羧 ② 活泼亚甲基易被烃基或酰基取代 2. 丙二酸二