复习双基讲义选修5第2节烃和卤代烃人教版.pptVIP

溴乙烷消去反应: 例1 (2013·铜川高三第一次模拟)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　) A．①②③⑤　　　　　　　 B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧ 【解析】　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。 【答案】　C 即时应用 1．(2013·衡阳高三检测)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　) A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯 解析：选A。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 考点2 卤代烃的化学性质 1．卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇： 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX： 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 2．反应规律 (1)水解反应 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应； ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 (2)消去反应 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如： 特别提醒：(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 (2011·高考山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 (X为卤原子，R为取代基) 经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下： 例2 回答下列问题： (1)M可发生的反应类型是________。 a．取代反应　　　　　　　　 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________________________________________。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是___________________________________________________。 (3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_________________________________________。 【解析】　本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH，则F为 D为 能够发生加聚反应， 得到的高分子G为 即时应用 2．已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成： 请根据上图回答： (1)D中含有的官能团名称是____________、__________； 反应①属于____________反应；反应③属于__________反应。 (2)化合物B的结构简式为____________或__________。 (3)反应⑤的化学方程式为 ______________________________