有机化学第8章炔烃和二烯烃.ppt

(D) 极限式的贡献： 2、越稳定的极限式对杂化体的贡献越大 1、等同的极限式贡献相同。 极限式的稳定性： 1）不带电荷的较稳定（共价键越多的越稳定） 2）碳原子具有完整价电子层的较稳定 3）若带有电荷，则：负电荷处于电负性较大的原子上，或正电荷处于电负性较小的原子上时较稳定 4）电荷分布（电荷于同种原子上）：异号电荷相距离越近越稳定，同号电荷相距越远越稳定。 更稳定 （负电荷在电负性较大的氧上） 更稳定（不带电荷） 更稳定 （碳没有完整的价电子层） 电荷不分离， 最稳定， 贡献最大 异号电荷距离较近， 较稳定， 贡献其次 异号电荷距离较远， 不稳定， 贡献最小 杂化体的稳定性： 1、参加共振的极限结构数目越多，杂化体越稳定。 2、极限结构中稳定的结构越多，杂化体越稳定。 8.8.1 Structure 结构 8.8 Conjugated Dienes 共轭二烯 价键理论的解释： 分子轨道理论的解释： 共振论的解释： 电荷不分离， 最稳定， 贡献最大 异号电荷距离较近， 较稳定， 贡献其次 异号电荷距离较远， 不稳定， 贡献最小 8.8.2 Chemical Reactions 化学反应 (A) 亲电加成： 低温或反应时间短：以1,2-产物为主 高温或反应时间长：以1,4-产物为主 动力学控制产物 热力学控制产物 (B) 聚合： 天然橡胶 固塔波胶 丁苯橡胶