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中药中皂苷类化学成分的提取分离技术; 理论基础
任 务
;;一、结构与分类;(二)分布;(三)存在形式 ;(四)研究进展与生物活性;防治心脑血管疾病:
地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷,总量在90%以上,治疗冠心病。
心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷,用于心脑血管疾病的防治。
盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。
抗肿瘤:
从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性,而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明,它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍,有望成为一类新的抗癌药物。;(四)研究进展与生物活性; (五)结构与分类;1、甾体皂苷;以异螺旋甾烷为例,说明甾体皂苷元的结构特点;甾体皂苷元的结构特点 ;甾体皂苷元的结构特点;甾体皂苷元的结构特点;甾体皂苷的结构分类;甾体皂苷元结构举例;2、三萜皂苷;(1)四环三萜皂苷;1)羊毛脂烷型; 从灵芝中分离出一个三萜化合物,具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比,多了3=O,11=O,15=O,23=O,27-CH3→27-COOH,是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;2)达玛烷型;举例:人参中含有人参皂苷(ginsenosides);人参中的人参皂苷(ginsenosides);由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质,而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用,因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。
人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性,而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 ;(2)五环三萜皂苷; 1)β-香树脂烷型(齐墩果烷型);举例: (1);举例:(2)
甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用,能抑制毛细血管通透性,减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性,18αH者无此活性。 ;;举例:(3)
柴胡为伞形科柴胡属植物柴胡、狭叶柴胡以及同属植物的干燥根。
柴胡中皂苷类成分主要为:柴胡皂苷A、C、D、E等。具有解热、镇痛、镇咳、抗炎等作用。;2) α-香树脂烷型(乌苏烷型); 熊果酸(Ursolic acid)
植物来源:木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶
药理作用: 熊果酸又名乌索酸,乌苏酸,属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。 ;熊果酸研发进展; 中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的功效,其中含有地榆皂苷B, E (sanguisorbin B and E),是乌苏酸的苷。;3)羽扇豆烷型;白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。
白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。
羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。;二、理化性质;(三)起泡性又称表面活性;(四)溶血性;(五)甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物;(六)沉淀反应;三、检识方法;(3)三氯醋酸(Rosen-Heimer)反应
样品溶液点于滤纸上,喷25%三氯醋酸乙醇溶液,加热至100℃,显红色→紫色斑点。
(4)三氯化锑或五氯化锑反应
将样品醇溶液点于滤纸上,喷以20%三氯化锑(或五氯化锑)氯仿溶液(不应含乙醇和水)干燥后,60-70 ℃加热,显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点,在紫外灯下显蓝紫色荧光(甾体皂苷则显黄色荧光)。
注意:五氯化锑腐蚀性很强,宜少量配置,用后倒掉。
(5)冰醋酸-乙酰氯(Tschugaeff)反应
样品溶于冰醋酸,加乙酰氯数滴及氯化锌结晶数粒,稍加热,则呈现淡红色或紫红色。;(二)色谱检识;1、吸附薄层;2、纸色谱;四、提取分离方法;(二)分离;
;;任务 甘草中皂苷类化学成分的提取分离技术;(一)甘草酸粗品的提取;三)甘草次酸的制备;思考题;人 参;docin/sanshengshiyuan
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