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- 2020-03-02 发布于福建
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有机催化剂催化的硝基乙烯化合物与不饱和酮酸酯的不对称的串联的Michael加成反应; 研究背景;选题意义;研究背景; 2006年Dieter Enders小组在Nature上发表了利用手性脯氨酸类催化剂催化醛,不饱和醛与硝基乙烯化合物三组分串联的Double Michael加成与Adol缩合反应。反应也取得非常好的结果,ee值均大于99%,且反应的底 物类型较多。; 手性脯氨酸衍生催化剂 在近年来已被广泛地应用于催化醛类化合物与硝基烯化合物的不对称Michael 加成反应。基本的反应机理都是利用催化剂与醛类化合物形成手性的烯胺,活化羰基a-位的同时控制反应的立体化学。 ; 我们设想手性脯氨酸衍生催化剂也能催化不饱和酮酸酯与硝基烯化合物的不对称串联的Michael加成反应。;;实验及讨论;不饱和β-羟基酯的合成;;不饱和β-酮酸酯的合成;IBX氧化;DMP氧化;Jone’s试剂氧化;氧化结果比较;;;Diphenylprolinol sily ether 的合成;;;手性硫脲催化剂的合成;;Diphenyl prolinol Sily ether催化硝基乙烯化合物与不饱和酮酸酯的不对称的串联的Michael加成反应初探;结果与讨论;实验结果与预期的目标不一致,可能原因有 :; 针对上述可能存在的原因,我们做了一些改进:
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