第十三章羰基化合物的亲核加成和亲核取代反应.pptVIP

13.2.4 ?, ?-不饱和醛酮的亲核加成 P593 C-2(羰基碳)、C-4(?-C)是亲核试剂进攻的位点。 1,2-加成: Nu 进攻C-2 ；1,4-加成(共轭加成): Nu 进攻C-4。 ? 与有机锂加成, 产物以1,2-加成为主 (试剂碱性强且位阻 较小) P595 ? 与烃基铜锂加成, 产物以1,4-为主 (试剂位阻较大) ? 与格氏试剂加成,产物: 1,2-加成或1,4-加成 (空间位阻) 1,4-加成产物 1,4-加成 ? 与氢氰酸、胺、醇、硫醇加成,产物以1,4-加成为主. P594 13.1 羰基的结构与亲核反应的活性 13.2 羰基的亲核加成反应 13.2.1 与含氧/硫亲核试剂的加成 13.2.2 与含氮亲核试剂的加成 13.2.3 与含碳亲核试剂的加成 13.2.4 ?, ?-不饱和醛酮的亲核加成 13.3 羧酸及其衍生物的亲核取代反应 13.1 羰基的结构与亲核加成/取代反应的活性 羰基碳、氧: sp2 杂化； 羰基为平面型极性基团。 (接受亲核试剂) (接受亲电试剂) 13.1.1 羰基的结构与亲核反应 P569 一个?键、一个?键； (接受亲电试剂) (接受亲核试剂) 羧酸/羧