有机化学B教学大纲.docVIP

有机化学教学大纲 课程编号：（统一编） 课程名称：有机化学 英文名称：Organic Chemistry 学 时：48 学 分：3 适用专业：理工 课程性质：平台课B 选修课程：物理化学、分析化学 一、课程教学目标 有机化学课程是生物技术、材料、环境科学与工程、给排水等各专业的一门专业基础课。有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法学的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构和性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，一般了解本学科国内外重大的科学技术新成就。使学生牢固掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本技能，培养学生辩证唯物主义的观点和坚持理论联系实际的原则，培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力。为培养和造就生物技术、材料、环工、给排水科与环工等专业的高层次、复合型工程技术人才打下坚实的基础。 二、教学内容及基本要求 1．有机化合物的分类和命名 有机化合物的分类和命名是有机化学的基本知识。 有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的《有机化合物命名原则》为准。熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。 系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E及R/S标记法。 习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。 2．有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响 有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。具体要求如下： （1）碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。 （2）键和键的特征和区别，用轨道表示法性说明定域键和离域键（共轭键）。 （3）主要官能团（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。 （4）电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则。 （5）同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用Fischer投影式表示含1个和2个手性碳原子的对映异构体。 （6）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和Newman投影式表示不同的构象。 （7）小环化合物的不稳定性和角张力。 3．有机化合物的物理性质及某些典型变化规律 有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。 一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、折光率、比旋光度。能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。 4．有机化合物的重要化学反应及其规律 有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容： （1）取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律（自由基型反应历程简介），芳环上的亲电（卤代、硝化、磺化、Filedel-Crafts反应一烃化、酰化）及其规律（芳香族亲电取代反应历程简介）、饱和碳原子上亲核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其规律（饱和碳原子上亲核取代反应历程简介），酯化及水解反应。 （2）消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及Saytzeff规则，羟基羧酸的脱水反应，Hofmann消除反应。 （3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则（碳碳重键的亲电加成反应历程简介），1,3-丁二烯的1,2-及1,4加成反应，羰基的亲核加成以及规律（羰基亲核加成反应历程简介）。 （4）聚合反应：包括加聚和缩聚反应，以典型实例说明它们在合成橡胶、塑料、纤维中的重要应用。 （5）氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝基化合物的加氢或还原反应、Canni