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炔、苯及其同系物的性质
【本讲教育信息 】
一 . 教学内容:
炔、苯及其同系物的性质
二、教学目标
了解乙炔的组成与结构, 掌握乙炔的性质及用途; 了解炔烃的结 构与性质;
了解苯的组成和结构特征,掌握苯及其同系物的化学性质。
三、教学重点、难点 炔烃的性质,苯及其同系物的结构与性质
四、教学过程:
(一)乙炔、炔烃: 乙炔是一种无色无味的气体,密度比空气小,不溶于水。乙炔分
子中C原子以sp杂化方式与其他原子形成共价键,因此,乙炔的结 构式为:H — C-C— H,分子中每个原子都处于同一条直线上,键角 为180°。但乙炔分子中C-C小于三倍的C— C单键的键能之和, 也小于单键和双键的键能之和,因此乙炔的性质也比较活泼,能与 X2、HX 等物质发生加成反应,也能被酸性 KMnO4 溶液等强氧化剂 所氧化。
乙炔的化学性质:
与 X2、HX 和 H2O 等物质的加成反应
燃烧与酸性 KMnO4 溶液作用使其褪色
在一定条件下, 乙炔还能发生聚合反应:如三聚可得到苯,或
发生加聚反应,生成高分子化合物聚乙炔等
乙炔的实验室制法:2H2O CaC2 C2H2 Ca(OH)2
说明:
1、 炔烃的结构与乙炔的结构相似,分子中都存在 C三C, C三C含 一个二键和2个n键,与C=C直接相连的原子处于同一条直线上, 其不饱和度为2;
2、 C= C与H2加成时,完全加成的物质的量之比为 1: 1,而C三 C与H2加成时,完全加成时的物质的量之比为 1: 2;
3、 二烯烃(含两个C= C)与炔烃的通式相同,两者互为同分异构 体。二烯烃与X2、H2加成时,有多种可能,可以加成一个 C= C,也 可以加成两个C = C;若是共轭二烯,则还可以发生1, 4加成等;
4、 实验室制取乙炔时,为得到平缓的乙炔气流,用块状电石代替 粉末状电石,用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗向锥形瓶(或烧瓶) 内逐滴加入;生成的乙炔中由于含有 H2S、PH3等气体而带有特殊难 闻的气味,可通过CUSO4溶液除去。
[例1]描述CH3-CH二CH -C=C-CF3分子结构的下列叙述中,正
确的是:
A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不
可能都在一条直线上
C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不
可能都在同一平面上
解析:C= C属于平面型结构,与C= C所直接相连的原子处于 同一平面上,C-C属于直线型结构,与之直接相连的原子处于同一 条直线上。同时,由于单键可以旋转,因此 CH3、CF3上各有一个H
或F原子与双键处于同一平面,因此该结构中肯定共面的原子有 8
个,其中有6个是碳原子,可能共面的原子有10个;而共线的原子 只有4个。故本题的答案为:BC
答案:BC
[例2] 1mol某烃最多能与2mol氯化氢发生加成反应,生成氯代 烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和 氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的结构简式。
解析:设该有机物的化学式为CxHy,则有:
CxHy + 2HClTCxHy+2CI2; CxHy+2CI2 + 6CRTCxCla + 6HCI,由此 可得:
2x + 2= 8, 2 + y = 6,解得:x= 3, y = 4,则该烃的化学式为:
C3H4,
结构简式为:CH3 — C三CH
答案:C3H4、CH3— CH
(二)苯及其同系物:
1、 苯的结构:分子式:C6H6,最简式CH,结构简式:(凯 库勒式)
结构特点:苯分子为平面结构,碳碳键的键长、键角均相等,键 角120°,键长介于单、双键之间,苯分子中的键是一种独特的键, 由一个大n键和6个匚键组成。
2、 苯的性质
物理性质:苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体,熔点 55C、沸点805C,当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻,难溶 于水,是常用的有机溶剂,苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性, 常温下 苯不与溴水发生加成反应,也不能被酸性 KMnO4溶液所氧化,在一 定条件下,苯能与C12、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应(与卤素单质、浓硝酸的取代):
⑵燃烧反应:
⑶加成反应(与H2加成)
3、苯的同系物:
苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物,其分子通式为:CnH2n -6 (n6),而芳香烃是指分子中有苯环的烃,它可以含有 1个或多
个苯环,苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个 或多个苯环的化合物,它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊 气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大, 但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响
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