第二章 第一节 酚.pptVIP

酚：分子中羟基与苯环 直接相连 的有机化合物属于酚化合物。 — CH 3 OH — 苯酚 O H 或 C 6 H 5 O H 结构式： 分子式： 结构简式： 二、苯酚的分子结构 C 6 H 6 O 比例模型 球棍模型 苯酚分子中除 -OH 上的 H 原子以外的 所有原子都在同一 平面上，且 -OH 上 的 H 也可能出现在 该平面 纯净的苯酚是 色 体，具有 气味， 暴露在空气中因 而显 色。 ? 苯酚有毒，它的溶液对皮肤有 ， 使用时应注意，如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤。（为什么不用水？） 强腐蚀作用 无 晶 特殊 部分被氧化 粉红 二、 苯酚的物理性质 密封保存 合作探究 : 苯酚的物理性质 ( 苯酚有毒 , 请小心操作 ) 实验一 取少量苯酚于试管 一 中 , 加入 2ml 蒸馏 水 , 振荡 实验二 取实验一完成后的试管 一 于酒精灯上加 热 溶液浑浊 溶液变的澄清 , 冷却后又成乳浊液 苯酚的物理性质： ①纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味 ②露置在空气中因部分发生 氧化 而显 粉红色 。 ③熔点是 43 ℃ ④ 常温 时，苯酚在水中 溶解度不大 ，当温度高 于 65 ℃ 时，能跟水以 任意比互溶 。苯酚 易 溶于 乙醇，乙醚等 有机溶剂 。 ⑤苯酚 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 ， 使用时要小心 ! 如果不慎沾到皮肤上，应立 即用酒精洗涤 。 三、苯酚的化学性质： 应具备 两种基 团的性 质。 结 构 分 析 性 质 预 测 实 验 验 证 苯基、羟基 得 出 结 论 对比两种 基团是否 相互影响 思考 ：哪几类有机物中含有羟基？ R — OH R — C — OH O 中性 酸性 [ 实验 1] 在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴 紫色 石蕊 试液，观察现象。 如何验证苯酚是否有酸性？ [ 实验 2] 用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在 PH 试纸 上， 半分钟内与标准比色卡比较。 [ 实验 3] 在苯酚试液中，逐滴加入 NaOH 溶液 , 观察现象。 方法 现象 结论或化学方程式 紫色石蕊试液 PH 试纸 NaOH 溶液 C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 不变色 PH 约为 5 溶液浑浊变澄清 苯酚不能使酸碱 指示剂变色 有酸性，但较弱 电离 1 、 苯酚的酸性 澄清 浑浊 三、苯酚的化学性质 结论： 苯环对侧链（羟基）的影响导致酚 羟基中的 氧氢键 易断，显酸性 石炭酸 苯氧离子 苯酚酸性强弱的探究 现象 原因或方程式 与盐酸反应 与 CO ２ 反应 与指示剂作 用 Ｎ a 2 CO 3 反应 结论： 苯酚酸性极弱，不使指示剂变色 酸性： H 2 CO 3 C 6 H 5 OH HCO 3 — ONa +CO 2 +H 2 O +NaHCO 3 OH ONa +HCl +NaCl OH 酸性极弱 变浑浊 变浑浊 不变色 颜色变浅 思考 ：乙醇不显酸性而苯酚显酸 性，说明了什么？ 酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼 苯环的影响 问题： 苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，什么反应的难易可以说明？ 2. 苯酚与溴水的反应 实验 3-4 （白色） 观察现象并思考实验中应注意问题 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （取代反应） 实验中苯酚不能 过量 ，否则产生的三溴 苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 注意： 结论： 侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与 羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上 氢原子数 结论 解释 一次取代苯环 上 三个