有机化学李景宁6.ppt

C C C a b c d C C C d c a b 当 a ≠ b 、 c ≠ d ，分子有手性。 C C C a b c d 当 a=b 或 c=d ，可找到对称面 m ，分子无手性。 费歇尔投影式与其他构型式的转换 C CH 3 C 2 H 5 Cl H Cl CH 3 H C 2 H 5 （ 1 ）楔形式 CH 3 CH 3 Cl H H Cl C C CH 3 CH 3 Cl H H Cl 1 2 3 4 Cl H C CH 3 H C Cl CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl H H C C 4 4 1 2 3 1 2 3 写出下列有机物的费歇尔投影式 C COOH OH CH 3 H C C CH 3 CH 3 H H Cl 1 2 3 4 HO C C CH 3 CH 3 Br H H Cl 1 2 3 4 O H H CH 3 COOH CH 3 H O H Cl H CH 3 CH 3 H Cl Br H CH 3 CH 3 Cl H CH 3 H OH CH 3 H OH CH 3 H Cl CH 3 Cl H OH H CH 3 交叉式 重叠式 竖立 （ 3 ）锯架式 CH 3 H OH Br CH 3 H CH 3 CH 3 H Br OH H CH 3 Br H H O H CH 3 （ 4 ）纽曼式 交叉式 重叠式 三、绝对构型与相对构型 绝对构型 (absolut configuration) 是指分子中多 个原子或基团在空间排列的真实情况。 相对构型 (relative configuration) 是以甘油醛构 型为参照标准而确定的构型。 在不涉及手性碳原子的前提下，通过化学反应可 以从 D － (+) －甘油醛得到的，或能够生成 D － (+) －甘油醛的，即为 D 型 注意： D 和 L 只代表构型，而与旋光方向无关。 命名原则 ① C* 的四个基团按“次序规则” （见第二章 P 24 ）从大至小排列： a ＞ b ＞ c ＞ d ； ② 最小基团离视线最远处； ③ a→b→c 顺时针排列为 R 型 a→b→c 逆时针排列为 S 型 四、 R 、 S 命名法 S R C a d c b 目 a→b→c 顺时针 R 型 COOH HO H CH 3 o 按次序规则 反时针排列 S 型 OH COOH CH 3 H C H CH 3 OH COOH o 反时针排列 S 型 H CH 3 COOH OH H CH 3 COOH HO C C CH 3 CH 3 Cl H H Cl 1 2 3 4 （ 2 R ， 3 S ） - （ 2 R ， 3 R ） - C C CH 3 CH 3 Cl H H Cl 1 2 3 4 H CH 3 Br C 2 H 5 S Cl CH 3 H C 2 H 5 R Br CH 3 Cl H S Br H Cl CH 3 R （ 2 R ,3 S )- CH 3 Cl H OH H CH 3 1 2 3 4 CH 3 Br H H O H CH 3 1 2 3 4 (2 S ,3 S )- (2 R ,3 S )- CH 3 CH 3 H Cl H Cl 1 2 3 4 CH 3 Cl H CH 3 H OH 1 2 3 4 (2 R ,3 S )- CH 3 H OH Br CH 3 H (2 S ,3 S )- I C Br Cl F I C Cl Br F R S F Cl Br I F Cl Br I CH 3 Cl H CH 3 Cl H 1 2 3 4 2S,3R -2,3- 二氯丁烷 CH 3 H OH COOH H Cl 2S,3S -3- 羟基 -2- 氯丁酸 H CH 3 Cl H CH 3 Cl H Cl H CH 3 COOH HO Cl CH 3 H 5 C 2 H o S -(+)-2- 氯丁烷 CH 3 H OH COOH R -(-)- 乳酸 1 2 3 4 2R,3R -2,3- 二羟基丁二酸 Fischer 投影式平面观察法 最小基团位于横向键时，平面观察结果 改 变； 最小基团位于竖直键时，平面观察结果不变。 COOH H OH COOH HO H CH 3 H OH COOH S -(+)-2- 氯丁烷 R -(-)- 乳酸 横变竖不变 一、含两个 不相同 手性碳原子的