黄酮类化合物理化性质及颜色反应.pptVIP

黄酮类化合物的理化性质及颜色反应 物理性质 1.多为结晶性固体,少为(如黄酮苷类)无定形 粉末 2.旋光性:游离苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮 醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外,其余无旋 光性。 苷类由于结构中引入糖的分子,均有旋光性, 且多为左旋 3.颜色:与①分子中是否存在交叉共轭体系 ②助色团的数目 ③取代基的位置有关。 色原酮部分原本无色,但在2位引入苯环后,即 形成交叉共轭体系,且通过电子的转移,重排, 使共轭链延长,而表现出颜色。 黄酮、黄酮醇及苷类灰黄-黄色 查耳酮 黄-橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇无色 异黄酮 微黄色 其中,黄酮、黄酮醇及苷类、査耳酮等因分子中存 在交叉共轭体系,在7,4位引入OH,OCH3等供电子基 团则促进电子移位、重排,使化合物颜色加深 花色苷及其苷元的颜色随pH的不同而改变:呈现红 pH7),紫(pH8.5)、兰(pH8.5) 溶解度 游离苷元难溶或不溶于水,易溶于MeOH,EtoH, EtOAc Et20 黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分孑,分子堆砌紧密,分 子间引力较大,更难溶于水 二氢黄酮、二氢黄酮醇是非平面型分子,分子排列不紧密, 分子间引力降低,对水的溶解度较大。 花色苷元(花青素)类虽系平面型分子,但因以离子形式 存在,具有盐的通性,故亲水性较强,水溶度较大 X或OH 二氢黄酮 花青素 黄酮苷元引入羟基越多,水溶性越强,羟基甲基 化后,则增加在有机溶剂中的溶解度。 如一般黄酮类化合物不溶于石油醚中,可与脂溶 性杂质分开,但川陈皮素(5,6,78,3,4-六甲氧基 黄酮)却可溶于石油醚。 黄酮类化合物的羟基苷化后,水溶性相应增大, 而在有机溶剂中的溶解度相应减小。 黄酮苷一般易溶于H2O,MeOH,EtoH等,难溶或不 溶于苯,氯仿等