课标版2018年高考化学二轮复习 大题突破 有机推断与合成讲义选考.pptVIP

突破高考大题之四 : 有机推断与合成 ( 选考 ) -2- 一、题型分析 有机推断与合成的考查题型比较固定 , 通常是以生产、生活中陌 生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识 , 涉及常 见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系 , 涉及有机物结构简 式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的 识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当迁 移信息 , 运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命 题 “ 源于教材又不拘泥于教材 ” 的命题指导思想 , 在一定程度上考查 了学生的思维能力。 -3- 二、解题技巧 一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断 , 顺藤摸瓜 , 问题就 迎刃而解了。其解题思路为 : -4- 1 . 根据反应条件确定可能的官能团及反应 反应条件 可能的官能团及反应 浓硫酸 / △ ①醇的消去 ( 含有醇羟基 ) ②酯化反应 ( 含有羟基或羧基 ) 稀硫酸 / △ ①酯的水解 ( 含有酯基 ) ②二糖、多糖的水解 NaOH 溶液 / △ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液 / △ 卤代烃的消去 ( 含有 — X) H 2 / 催化剂 加成 ( 含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、 苯环 ) O 2 /Cu 、加热 醇羟基氧化 ( 含有 — CHOH — 、 — CH 2 OH) Cl 2 (Br 2 )/Fe 苯环上取代 Cl 2 (Br 2 )/ 光照 烷烃或苯环上烷烃基取代 -5- 2 . 根据反应物性质确定可能的官能团或物质 反应物性质 可能的官能团或物质 与 NaHCO 3 溶液反应 — COOH 与 Na 2 CO 3 溶液反应 — COOH 、酚羟基 与 Na 反应 — COOH 、 — OH 与银氨溶液反应产生银镜 — CHO 与新制 Cu(OH) 2 反应产生红色沉淀 — CHO 使溴水褪色 、 — C ≡ C — 、 — CHO 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+ 显紫色 酚羟基 -6- 反应物性质 可能的官能团或物质 使 KMnO 4 酸性溶液褪 色 、 — C ≡ C — 、 — OH 、 — CHO 、 苯的同系物 ( 侧链上与苯 环相连的碳原子上有氢原子 ) 等 A B C A 是醇 ( 含有 — CH 2 OH) 或乙烯或甲醛 -7- 3 . 根据数据推断 (1) 加成时 ,1 mol — C ≡ C — 消耗 1 mol H 2 ( 部分加成 ) 或 2 mol H 2 ( 完 全加成 ),1 mol — CHO 消耗 1 mol H 2 ,1 mol 苯环消耗 3 mol H 2 。 (2)1 mol R — CHO(R 为烃基 ) 与银氨溶液、新制 Cu(OH) 2 完全反应 时分别生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu 2 O 。 (3) 一元醇与乙酸反应生成酯时 , 其相对分子质量增加 42; 二元醇 与足量乙酸反应生成二元酯时 , 其相对分子质量增加 84 。 (4) 一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量 变化情况为 RCH 2 OH ?? RCHO ?? - 2 RCOOH ?? +14 。 -8- 三、突破训练 1 .(2017 天津理综 ,8)2- 氨基 -3- 氯苯甲酸 (F) 是重要的医药中间体 , 其制备流程图如下 : A C -9- E -10- 已知 : 回答下列问题 : (1) 分子中不同化学环境的氢原子共有 种 , 共面原 子数目最多为 。 -11- (2)B 的名称为 。 写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 。 a. 苯环上只有两个取代基且互为邻位 b. 既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3) 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B, 而是经由①②③三 步反应制取 B, 其目的是 。 (4) 写出⑥的化学反应方程式 : , 该步反应的 主要目的是 。 (5) 写出⑧的反应试剂和条件 : ;F 中含氧官能 团的名称为 。 -12- (6) 在方框中写出以 为主要原料 , 经最少步骤制 备含肽键聚合物的流