第十章开链烃2复习课程.pptVIP

第十章 开链烃;第十章 开链烃;10.1烷烃;二、烷烃的同分异构;同分异构现象:指分子式相同但结构不同的现象。 同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物。 构造:是指分子中原子互相连接的方式和次序。 构造异构体:分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体。 构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不同而形成的，故又称为碳链异构。 随着碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。;①先写出最长的碳链以( C6H14为例) ?? ? C—C—C—C—C-—C ? ②再写???少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主链上并依次变动支链的位置。 ?? ? ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。 ④以此类推……;3. 伯、仲、叔、季碳原子;10.1.2烷烃的命名;系统命名法（IUPAC命名法） ; 2.主链碳原子编号 a.从离支链最近的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…… 编号 。 b.从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则依次比较第二、第三个支链的位置，以表示取代基位置的数字最小（最低系列原则）为原则。;3.烷烃名称的写出 a.将支链（取代基）写在主链名称的前面。 b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。 烷基的大小次序：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 c.相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“－” 隔开。 烷烃命名归纳为：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。;系统命名法;下列烷烃的系统命名中，哪些应予改正？;1.甲烷的正四面体结构;2.乙烷分子中原子轨道重叠示意图;10.1.4乙烷和丁烷的构象;①画一个圆圈表示离眼睛较远的碳原子，圆圈上三等份圆周的短线表示这个碳原子上的三根σ键； ②圆心表示离光源较近的碳原子，由圆心到圆周三等份的延长线表示这个碳上的三根σ键。;一、 乙烷的构象;二、 正丁烷的构象; 稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 室温时,对位交叉式约占70%，邻位交叉式占30%，其他两种极少 。 三碳以上的烷烃应以锯齿形为最稳定。;10.1.5烷烃的物理性质;10.1.6化学性质;链终止阶段; 三级氢被取代的速率最快，一级氢最慢。单电子碳连接的烷基越多，越稳定，反应速率越快。几种游离基的稳定性为：;2、氧化和燃烧;10.2 烯烃;;P-轨道;;3.?-键的键能、键长;?键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; 双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大;且构成?键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方,易受亲电试剂(?+)攻击,所以双键有亲核性 (?-)。;一、烯烃同分异构的类型;顺反异构—— 相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式。;（1）分子中必须有限制旋转的因素如碳=碳双键。 （2）双键上任一个碳原子所连的两个基团不同。;二、烯烃的命名;2-乙基-1-戊烯;1、状态：在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为液体，C17以上为固体。;10.2.4化学性质;②与卤素的加成 烯烃能与卤素起加成反应，生成邻二卤代物。（可以用来鉴别烯烃） 氟与烯烃的反应太剧烈，常使碳链断裂；碘与烯烃难起反应。烯烃的加卤素主要指加氯或加溴。;③与卤化氢的加成;马尔科夫尼科夫规则可以从两方面解释：;④与水的加成（烯烃的水合）;2、聚合;3、氧化;10.3 炔烃;;乙炔的?电子云; 碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。;;sp杂化，键角180o，线形分子 2个?键，?电子云呈圆柱体 碳碳键长比烯键短;10.3.2命名和异构;10.3.3物理性质;10.3.4化学性质;(2)和氢卤酸加成 按马氏规律进行，反应比烯烃慢。反应先加一分子氢卤酸，生成卤代烯烃，再与一分子氢卤酸反应，生成二卤代烷： ;（3）与水加成;2、金属炔化物的生成;炔烃和氧化剂反应,可使叁键断裂, 得到氧化产物-羧酸或二氧化碳 。 利用氧化反应，检验分子中是否存在叁键，以及叁键的位置。 此外，乙炔也能发生聚合反应。;1.聚集双烯;二、双烯烃的命名：;; C1-C2间及C3-C4间的P轨道由于形成双键而相互重叠，而且C2-C3间的P轨道由于相邻