2019高中化学选修5第三章 微型专题三.pptVIP

易错辨析 (1) — OH 连在不同的基团上活泼性不同。 (2) 酯基水解生成的羧酸能和 氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。 (3) 卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和 氢氧化钠反应。 3. 含氧衍生物结构与性质的综合 例 7 (2017· 海安高中高三月考 )Y 是一种皮肤病用药，它可以由原料 X 经 过多步反应合成。 原料 X 产物 Y 下列说法正确的是 A.X 与 Y 互为同分异构体 B.1 mol X 最多可以与 5 mol H 2 发生加成反应 C. 产物 Y 能发生氧化、加成、取代、消去反应 D.1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 发生反应 解析 答案 √ 规律方法 确定多官能团有机物性质的三步骤 相关链接 1. 分析限定条件同分异构体的基本步骤 (1) 首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。 (2) 分析可能存在的官能团类别异构。 (3) 分析各类官能团存在的位置异构。 教师用书独具 2. 有机反应中的常见数量关系 (1) 醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 反应时，量的关系为 R — CHO ～ 2Ag 、 R — CHO ～ 2Cu(OH) 2 ～ Cu 2 O ； 甲醛 ( ) 相当于含有 2 个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 反 应 时 ， 量 的 关 系 分 别 为 HCHO ～ 4Ag 、 HCHO ～ 4Cu(OH) 2 ～ 2Cu 2 O 。 (2) 醇、酚与 Na 反应中量的关系： 2 — OH ～ 2Na ～ H 2 。 (3) 烯烃、炔烃、苯的同系物等与 H 2 反应中量的关系： ～ H 2 、 — C ≡ C — ～ 2H 2 、 ～ 3H 2 。 (4) 卤代烃、酚与 NaOH 反应中量的关系： R — X ～ NaOH 、 — OH( 酚羟基 ) ～ NaOH 。 (5) 酯与 NaOH 反应中量的关系： ～ NaOH ，若为酚酯，则有 ～ 2NaOH 。 3. 烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质 类别 官能团 通式 结构特点 主要化学性质 醇 — OH R — OH 、 C n H 2 n ＋ 2 O ( 饱和一元醇 ) C — O 、 O — H 键有极性，易 断裂 (1) 与钠反应 (2) 取代反应 (3) 消去反应 (4) 分子间脱水 (5) 氧化反应 (6) 酯化反应 酚 — OH C n H 2 n － 6 O — OH 与苯环 直接相连， — OH 与苯环 相互影响 (1) 有弱酸性 (2) 显色反应 (3) 取代反应： — OH 的邻、对 位被取代 醛 — CHO R — CHO C n H 2 n O( 饱和一元醛 ) C==O 有不饱和 性， — CHO 中 C — H 键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 还原反应 羧酸 — COOH R — COOH C n H 2 n O 2 ( 饱和一元羧 酸 ) C — O 、 O — H 键 有极性，易断裂 (1) 具有酸性 (2) 酯化反应 酯 — COO — RCOOR ′ C n H 2 n O 2 ( 饱 和一元酯 ) C — O 键易断裂 水解反应 1. 有机合成 例 8 已知下列信息：①碳碳双键在一定条件下氧化可生成二元醇： 四、有机合成与推断 R — CH==CH — R ′― ― → [O] ②醛能发生如下反应生成缩醛： 现有如下合成路线： CH 2 ==CH — CHO ― ― ― ― → 反应 Ⅰ A ― ― ― ― → 反应 Ⅱ B ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → H ＋ 、 H 2 O 、 △ 反应 Ⅲ 试回答下列问题： (1) 写出 A 、 B 的结构简式： ________________________ 、 ____________________________ 。 CH 2 ==CH — CH(OC 2 H 5 ) 2 CH 2 OH — CHOH — CH(OC 2 H 5 ) 2 解析 答案 解析 由题给信息可知，欲使 CH 2 ==CH — CHO 转化为 CH 2 OH — CHOH — CHO ，需将 C==C 键氧化，而 — CHO 易被氧化，故应先对醛基进行保护， 待碳碳双键氧化完毕，再将醛基还原，故合成路线为 CH 2 ==CH — CHO ― ― ― ― ― → C 2 H 5 OH ― ― → [O] ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― ― → H ＋ ， H 2 O ， △ (2) 写出反应 Ⅲ 的化学方程式： ____________________________________ ___________________