Rh（Ⅲ）催化的2-芳基喹唑啉酮邻位C-H键官能化反应研究.pdfVIP

摘 要 喹唑啉酮骨架广泛存在于天然产物中，因喹唑啉类衍生物具有多种生物活 性，使其在医药，农业等领域有极为重要的作用。近几十年里，被越来越多的科 学家所关注。因此，研究喹唑啉酮及其衍生物的合成和活性有着极为重要的意义。 过渡金属催化的C-H 官能化反应是近十几年来科学家所关注的重点，此方 法相比以前的偶联反应，节省了时间和反应步骤，是合成目标产物的有效方法。 因此，C-H 官能团化得到了极为迅速的发展和广泛的运用。过渡金属铑因其优秀 的反应活性和适用范围广的特点成为了C-H 官能团化活化常用的催化剂。 在此基础上我们继续对喹唑啉2-位芳基进行铑催化的C-H 官能化。本论文 将从以下三个方面进行论述： 第一章，简述近几年来合成喹唑啉骨架化合物的进展、N 导向的C-H 活化 反应研究进展、喹唑啉作为导向基团的C-H 活化反应研究进展。 第二章，基于硫叶立德试剂作为一种被新开发的卡宾前体，被广泛运用到 C-H 2- 官能化中；我们以 芳基喹唑啉酮与硫叶立德试剂为原料，发展了铑催化的 喹唑啉酮邻位C-H 苯甲酰甲基化反应。该反应高效且原子经济。 第三章，基于单氟烯烃在有机合成、药物化学、肽化学等方面发挥着重要作 用；我们以2-芳基喹唑啉酮与2,2-二氟乙烯基甲苯磺酸酯为原料，发展了2-芳基 喹唑啉酮邻位C-H 单氟烯基化的反应。该反应条件温和，官能团耐受性良好。 C-H 关键词：喹唑啉酮； 官能化；硫叶立德试剂；单氟烯基化 I Abstract The quinazolinone skeleton is widely present in natural products. Because of its biological activity, quinazolinone derivatives have an extremely important role in the fields of medicine and agriculture. In recent decades, more and more scientists have paid attention to the research progress of quinazolinone. Therefore, it is of great significance to develop the synthesis and biological activity of quinazolinone and its derivatives. Over the past decade, transition metal-catalyzed C-H functionalization has been the focus of scientists attention. Compared with previous methods,thismethod saves time and is an effective method for synthesizing the target product. Therefore, C-H functionalization has been extremely rapidly developed and widely used. Because of its excellent reactivity, the transition metal rhodium has become a commonly used catalyst for C-H functional group activation. On thisbasis, we continue to carry out rhodium-catalyzed C-H functionalization ofthe2-position aryl group of quinazoline.Thispaper will discussthe followingthree aspects： Chapter One Briefly describe the progress in the s